(+/-)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene | 1318978-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1318978-96-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: WGEWNOFPGSRDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(+/-)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  使用CBS还原/交叉复分解/ oxa-Michael策略对吡喃并萘醌抗生素进行对映选择性合成†

  摘要：

  据报道，对映选择性合成了脱氧二氢卡拉芬净（5），顺式-脱氧二氢卡拉芬净（6）和脱氧卡拉胶（7）。该策略基于以下4个关键反应：（1）CBS还原前手性酮10以在C-1处引入手性;（2）醌9a的自由基烯丙基化; （3）二甲氧基萘13与丙烯酸甲酯的交叉复分解，以及（ 4）分子内氧杂-迈克尔加成醇8形成核心萘并吡喃环系统。这种新颖的方法可提供具有吡喃并萘醌家族抗生素中所观察到的天然反式立体化学的萘并吡喃。

  DOI：

  10.1039/c1ob05595j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (+)-2-(1-hydroxyethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(+/-)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用CBS还原/交叉复分解/ oxa-Michael策略对吡喃并萘醌抗生素进行对映选择性合成†

  摘要：

  据报道，对映选择性合成了脱氧二氢卡拉芬净（5），顺式-脱氧二氢卡拉芬净（6）和脱氧卡拉胶（7）。该策略基于以下4个关键反应：（1）CBS还原前手性酮10以在C-1处引入手性;（2）醌9a的自由基烯丙基化; （3）二甲氧基萘13与丙烯酸甲酯的交叉复分解，以及（ 4）分子内氧杂-迈克尔加成醇8形成核心萘并吡喃环系统。这种新颖的方法可提供具有吡喃并萘醌家族抗生素中所观察到的天然反式立体化学的萘并吡喃。

  DOI：

  10.1039/c1ob05595j

文献信息

• Regioselective iridium(I)-catalysed remote borylation of oxygenated naphthalenes
  作者：Paul Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.040

  日期：2012.7

  We present our investigations into the regioselective borylation and halogenation of polyoxygenated naphthalene systems that are key precursors to dimeric pyranonaphthoquinone natural products. A variety of oxygenated naphthalenes were successfully borylated with pinacolborane in high yield and excellent regioselectivity using [Ir(COD)OMe]2 and di-tert-butylbipyridine (dtbpy). The boronates were also

  我们目前的研究是聚氧萘系统的区域选择性硼化和卤化反应，这是二聚吡喃并萘醌天然产物的关键前体。使用[Ir（COD）OMe] 2和二叔丁基联吡啶（dtbpy），成功地将多种氧化萘与频哪溴硼烷进行了高产率和极好的区域选择性的硼化反应。硼酸盐也很容易转变成相应的卤化物，为制备可用于天然产物合成的高级铃木偶联底物开辟了新途径。