(R)-5-methyl-1-(1-naphthylmethoxy-2,2-dimethylpropyl)pyridine N-oxide | 890151-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-5-methyl-1-(1-naphthylmethoxy-2,2-dimethylpropyl)pyridine N-oxide
• CAS: 890151-33-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: ODHUEGQUYNOFSH-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methyl-1-(1-naphthylmethoxy-2,2-dimethylpropyl)pyridine N-oxide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (P)-(R,R)-3,3'-dimethyl-6,6'-bis-(1-(1-naphthylmethoxy)-2,2-dimethylpropyl)-2,2'-bipyridine bis-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物的氧化二聚制备手性联吡啶双-N-氧化物

  摘要：

  已经开发了直接制备手性2,2'-联吡啶双-N-氧化物的方法。该方法包括两个阶段，第一，去质子化取代的手吡啶Ñ -oxides和第二，所得到的2-lithiopyridine的氧化二聚Ñ -oxides。反应条件的优化导致选择了THF中的LiTMP用于去质子反应，并选择了分子碘作为氧化剂。相应的2-碘吡啶N-氧化物总是作为副产物形成。制备了一系列11个手性吡啶N-氧化物，它们在C（2）和C（5）位置带有取代基。这些单氮的氧化二聚氧化物的产率为33–77％。在所有情况下，二聚化对于形成手性轴的P-构型是高度非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.039
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[2-(5-methylpyridyl)]-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-methyl-1-(1-naphthylmethoxy-2,2-dimethylpropyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物的氧化二聚制备手性联吡啶双-N-氧化物

  摘要：

  已经开发了直接制备手性2,2'-联吡啶双-N-氧化物的方法。该方法包括两个阶段，第一，去质子化取代的手吡啶Ñ -oxides和第二，所得到的2-lithiopyridine的氧化二聚Ñ -oxides。反应条件的优化导致选择了THF中的LiTMP用于去质子反应，并选择了分子碘作为氧化剂。相应的2-碘吡啶N-氧化物总是作为副产物形成。制备了一系列11个手性吡啶N-氧化物，它们在C（2）和C（5）位置带有取代基。这些单氮的氧化二聚氧化物的产率为33–77％。在所有情况下，二聚化对于形成手性轴的P-构型是高度非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.039