1,14-bis(trimethylsilyl)tetradeca-1,13-diyne | 191107-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,14-bis(trimethylsilyl)tetradeca-1,13-diyne
• 英文别名: trimethyl(14-trimethylsilyltetradeca-1,13-diynyl)silane
• CAS: 191107-59-2
• 化学式: C₂₀H₃₈Si₂
• 分子量: 334.693
• InChiKey: ZOUJEJRHZPZEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,14-bis(trimethylsilyl)tetradeca-1,13-diyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基麻黄碱 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 18-{[(caphthalen-1-yl)carbamoyl]oxy}-1,20-bis(trimethylsilyl)-icosa-1,4,16,19-tetrayn-3-yl N-(naphthalen-1-yl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然或生物启发的具有两个末端手性炔基甲醇化合物的天然或生物启发性细胞毒性C 2对称脂质的不对称合成和生物学评估

  摘要：

  报道了嵌入两个末端炔基咔啉药效基团的C 2对称脂质的双向合成。天然存在的手性链烯基炔基甲醇单元是使用Pu程序生成的，用于将末端炔烃对映体选择性加成醛，从而首次合成（3 R，4 E，16 E，18 R）-icosa-4,16-diene-1,19 -diyne-3,18-diol，从拟南芥中分离。嵌入最近发现的两个合成类似物（S）-二炔基卡宾醇药效团使用适用于ynal底物的Carreira方法固定。通过针对HCT116细胞的亚微摩尔IC 50值，证实了甲醇构型对细胞毒性的显着影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00494
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 1,14-bis(trimethylsilyl)tetradeca-1,13-diyne
  参考文献：
  名称：

  天然或生物启发的具有两个末端手性炔基甲醇化合物的天然或生物启发性细胞毒性C 2对称脂质的不对称合成和生物学评估

  摘要：

  报道了嵌入两个末端炔基咔啉药效基团的C 2对称脂质的双向合成。天然存在的手性链烯基炔基甲醇单元是使用Pu程序生成的，用于将末端炔烃对映体选择性加成醛，从而首次合成（3 R，4 E，16 E，18 R）-icosa-4,16-diene-1,19 -diyne-3,18-diol，从拟南芥中分离。嵌入最近发现的两个合成类似物（S）-二炔基卡宾醇药效团使用适用于ynal底物的Carreira方法固定。通过针对HCT116细胞的亚微摩尔IC 50值，证实了甲醇构型对细胞毒性的显着影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00494

文献信息

• Intramolecular Cyclohexadienone Annulations of Fischer Carbene Complexes:  Model Studies for the Synthesis of Phomactins
  作者：Jie Huang、Huan Wang、Chunrui Wu、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol070904q

  日期：2007.7.1

  The intramolecular cyclohexadienone annulation of chromium carbene complexes is examined as a method to provide general access to the Phomactin family of natural products. The importance of the stereochemistry of the carbene complex and the number of carbons in the tether connecting the carbene complex and the alkyne are probed. Additionally, the degree of the 1,4-asymmetric induction is examined.

  铬卡宾配合物的分子内环己二烯酮环化已作为一种方法提供了普遍使用的天然产物Phomactin系列的方法。卡宾配合物的立体化学的重要性和连接卡宾配合物和炔烃的系链中碳的数目进行了探讨。另外，检查了1，4-不对称诱导的程度。