N-undecylaniline | 33584-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-undecylaniline
• 英文别名: Undecanylaniline
• CAS: 33584-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₉N
• 分子量: 247.424
• InChiKey: VRNRWXGCZIUTMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 N-undecylaniline 生成
  参考文献：
  名称：

  FR2234293

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylundecanamide 在 硼烷铵络合物 、 三氟化硼乙醚 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-undecylaniline
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-氨硼烷催化酰胺还原为胺

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801447

文献信息

• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• Alcohol Amination Catalyzed by Copper Powder as a Self‐Supported Catalyst
  作者：Yajuan Wu、Yongji Huang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1002/cssc.201801877

  日期：2019.7.5

  Catalytic alcohol amination is a sustainable reaction for N‐alkyl amine synthesis. Homogeneous and supported copper catalysts have long been studied for this reaction and have given some impressive results. In this study, copper powder is found to behave as an active catalyst for alcohol amination, giving better catalytic performance than metal‐oxide‐supported nanocopper catalysts. Catalyst characterization

  催化醇胺化是N-烷基胺合成的可持续反应。均相和负载型铜催化剂已经对该反应进行了长期的研究，并给出了令人印象深刻的结果。在这项研究中，发现铜粉可作为酒精胺化的活性催化剂，比金属氧化物负载的纳米铜催化剂具有更好的催化性能。催化剂的表征表明，铜粉可被视为一种自负载的纳米铜催化剂（即，纳米铜负载在铜颗粒上）。这些结果可能促进可持续催化反应中无载体过渡金属粉末的研究。
• A Multicatalytic Approach to the Hydroaminomethylation of α‐Olefins
  作者：Steven Hanna、Jeffrey C. Holder、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201811297

  日期：2019.3.11

  reductive amination step, which is conducted as a transfer hydrogenation with aqueous, buffered sodium formate as the reducing agent, is catalyzed by a cyclometallated iridium complex. By adjusting the ratio of CO to H2, we conducted the reaction at one atmosphere of gas with little change in yield. A diverse array of olefins and amines, including hetreroarylamines that do not react under more conventional

  我们报告了一种在相对较低的温度（70–80°C）和压力（1.0–3.4 bar）的情况下，对具有各种烷基，芳基和杂芳基胺的各种α-烯烃进行氢氨基甲基化的方法。该方法基于同时使用两种相互兼容的不同催化剂。加氢甲酰化步骤由二膦酸铑配合物催化，还原胺化步骤由环金属化铱配合物催化，该转移胺化反应是利用缓冲的甲酸钠水溶液作为还原剂进行转移氢化而进行的。通过调节CO与H 2的比例，我们在一种气体气氛下进行了反应，收率变化不大。各种烯烃和胺类（包括在不同常规条件下不与单一催化剂反应的杂芳基芳基胺）在这种新系统中进行了氢氨基甲基化，并且比单一催化剂在更高的收率和更温和的条件下制备了药物依布利特。
• Decarboxylative C(sp³)–N Cross-Coupling of Diacyl Peroxides with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Zi-Liang Tang、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04203

  日期：2021.2.5

  We have disclosed a new radical-mediated decarboxylative C(sp3)–N cross-coupling of diacyl peroxides with nitrogen nucleophiles. The primary and secondary alkyl radicals derived from corresponding diacyl peroxides were generated by copper catalysis or by merging copper catalysis and photoredox catalysis, respectively. Various N-alkyl nitrogen nucleophiles, including indazoles, triazoles, indoles, purine

  我们已经公开了一种新的自由基介导的脱羧 C(sp 3 )-N 交叉偶联二酰基过氧化物与氮亲核试剂。由相应的二酰基过氧化物衍生的伯和仲烷基分别通过铜催化或合并铜催化和光氧化还原催化产生。各种N-烷基氮亲核试剂，包括吲唑、三唑、吲哚、嘌呤、咔唑、苯胺和磺酰胺，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002721A2

  公开（公告）日：1979-07-11

  Hydrazine der Formel worin R einen Aryl- oder Aralkylrest und R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, oder wenn R für einen Arylrest steht, R1 auch für einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest stehen kann, der mit R in der ortho-Stellung zum Stickstoff verbunden ist, werden hergestellt, indem man sekundäre Amine der Formel zu Nitrosaminen umsetzt und diese ohne Isolierung bei 0 bis 50° C und bei pH-Werten von 5 bis 6 mit Zinkstaub in Gegenwart von Salzsäure oder Schwefelsäure reduziert und die Reduktion bei pH-Werten von unter 4 zu Ende führt.

  式中 R 为芳基或芳烷基，R 为烷基、芳基或芳烷基，或者如果 R 为芳基，R1 也可以是亚烷基或环亚烷基，该亚烷基或环亚烷基在氮的正交位置上与 R 连接，制备方法是将式中的仲胺与亚硝胺反应，然后在 0 至 50℃、pH 值为 5 至 6 的条件下，在盐酸或硫酸存在下用锌粉不经分离地还原这些亚硝胺，并在 pH 值低于 4 的条件下完成还原。