2-[2-(dimethylamino)ethyl]cyclopenta-1,3-diene | 144344-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[2-(dimethylamino)ethyl]cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 2-cyclopenta-1,4-dien-1-yl-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 144344-56-9
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: YFTZXBBECITWOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 、 2-[2-(dimethylamino)ethyl]cyclopenta-1,3-diene 以 甲苯 为溶剂， 生成 ((N,N-dimethylaminoethyl)cyclopentadienyl)Ti(N(CH3)2)3
  参考文献：
  名称：

  复杂化学反应中的Der（N，N-二甲基氨基乙基）环戊二烯基-配体

  摘要：

  按照常规方法合成了含有N，N-二甲基氨基乙基环戊二烯基配体的第一钛（III，IV）和锆（IV）配合物。基于1 H-NMR和X射线晶体结构信息描述了二甲基氨基官能团的配位行为。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)05092-p
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙胺 、 Natrium-cyclopentadienid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(dimethylamino)ethyl]cyclopenta-1,3-diene 、 (2-dimethylaminoethyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and 1H, 13C, 15N, 17O, 205Tl NMR of New Ring-Functionalised Chelating Half-Sandwich Complexes of Thallium(I) Containing an N-, O- or S-Donor Atom

  摘要：

  已经成功地从乙氧基铊和N-、O-和S-烷基取代环戊二烯在0°C的乙醚中以良好到适度的收率合成了新型的环戊二烯基铊(I)络合物。这些新化合物已经通过1H、13C、15N、17O和205Tl NMR分析，发现环戊二烯基环和侧链中的供体原子与铊配位，它们是单核配合物。因此，这些化合物可以看作是它们的母体CpTl的类似物，但它们的溶解度因侧链的存在而得到了显著的提高。具有(二甲氨基)乙基、甲氧基乙基和(甲基硫基)乙基侧链的铊(I)络合物是进行转金属化反应的有前途的试剂。

  DOI：

  10.1135/cccc20051604

文献信息

• Highly Water‐Soluble Cyclopentadienyl and Indenyl Molybdenum(II) Complexes – Second Generation of Molybdenum‐Based Cytotoxic Agents
  作者：Ondřej Mrózek、Lucie Šebestová、Jaromír Vinklárek、Martina Řezáčová、Aleš Eisner、Zdeňka Růžičková、Jan Honzíček

  DOI：10.1002/ejic.201501133

  日期：2016.2

  A series of the cyclopentadienyl and indenyl molybdenum compounds bearing alkylammonium functions [(η5-Cp′)Mo(CO)2(N,NL)][BF4]2 were synthesized and characterized by analytical and spectroscopic methods. The structures of [η5-C5H4CH2CH2NH(CH2)5}Mo(CO)2(4,7-Ph2-phen)][BF4]2 (4,7-Ph2-phen = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) and [(η5-C9H6CH2CH2NHMe2)Mo(CO)2(phen)][BF4]2 (phen = 1,10-phenanthroline) were

  合成了一系列带有烷基铵官能团的环戊二烯基和茚基钼化合物[(η5-Cp')Mo(CO)2(N,NL)][BF4]2，并通过分析和光谱方法对其进行了表征。[η5-C5H4CH2CH2NH(CH2)5}Mo(CO)2(4,7-Ph2-phen)][BF4]2 (4,7-Ph2-phen = 4,7-diphenyl-1,10 -菲咯啉）和 [(η5-C9H6CH2CH2NHMe2)Mo(CO)2(phen)][BF4]2（phen = 1,10-菲咯啉）通过 X 射线晶体学测定。所有合成的化合物都对人白血病细胞系 MOLT-4 和 HL-60 表现出高活性。它们的活性大约比顺铂高一个数量级。该研究证明，钼配合物外配位球的修饰对其活性有很强的影响，可成功用于设计新的高细胞毒性活性物种。
• Rees, William S.; Dippel, Kerstin A., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 5, p. 527 - 532
  作者：Rees, William S.、Dippel, Kerstin A.

  DOI：——

  日期：——
• Der (N,N-Dimethylaminoethyl) cyclopentadienyl-ligand in der komplexchemie von titan und zirkon
  作者：Peter Jutzi、Jürgen Kleimeier

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05092-p

  日期：1995.1

  The first titanium(III,IV) and zirconium(IV) complexes containing the N,N-dimethylaminoethylcyclopentadienyl ligand have been synthesized following classical procedures. The coordination behaviour of the dimethylamino function is described on the basis of 1H-NMR and X-ray crystal structure informations.

  按照常规方法合成了含有N，N-二甲基氨基乙基环戊二烯基配体的第一钛（III，IV）和锆（IV）配合物。基于1 H-NMR和X射线晶体结构信息描述了二甲基氨基官能团的配位行为。
• Syntheses and 1H, 13C, 15N, 17O, 205Tl NMR of New Ring-Functionalised Chelating Half-Sandwich Complexes of Thallium(I) Containing an N-, O- or S-Donor Atom
  作者：Dorette S. Tromp、Hans-Werner Frühauf、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1135/cccc20051604

  日期：——

  Novel, ring-functionalised cyclopentadienylthallium(I) complexes have been synthesised in good to moderate yields from thallium ethoxide and N-, O- and S-alkyl substituted cyclopentadienes in diethyl ether at 0 °C. The new compounds have been analysed by ¹H, ¹³C, ¹⁵N, ¹⁷O and ²⁰⁵Tl NMR, which revealed that cyclopentadienyl ring and the donor atom in the side chain are coordinated to thallium; they are mononuclear complexes. Hence, these compounds can be viewed as analogues of their parent, CpTl, but their solubility is much enhanced because of the mononuclear nature due to the presence of the side chain. The thallium(I) complexes with the (dimethylamino)ethyl, methoxyethyl and (methylsulfanyl)ethyl side chain are promising reagents for transmetallation reactions.

  已经成功地从乙氧基铊和N-、O-和S-烷基取代环戊二烯在0°C的乙醚中以良好到适度的收率合成了新型的环戊二烯基铊(I)络合物。这些新化合物已经通过1H、13C、15N、17O和205Tl NMR分析，发现环戊二烯基环和侧链中的供体原子与铊配位，它们是单核配合物。因此，这些化合物可以看作是它们的母体CpTl的类似物，但它们的溶解度因侧链的存在而得到了显著的提高。具有(二甲氨基)乙基、甲氧基乙基和(甲基硫基)乙基侧链的铊(I)络合物是进行转金属化反应的有前途的试剂。