(Trimethoxy-3',4',5')-benzylidene-2 dimethoxy-6,7 tetralone | 107446-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (Trimethoxy-3',4',5')-benzylidene-2 dimethoxy-6,7 tetralone
• 英文别名: (2E)-6,7-dimethoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 107446-45-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: OGWYBXQHSKLPED-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Trimethoxy-3',4',5')-benzylidene-2 dimethoxy-6,7 tetralone 在 盐酸 、 diborane-dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙二胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 Pentamethoxy-2,3,9,10,11 hydroxymethyl-8 hexahydro-5,6,6a,7,12,14 isoquino<2,3-b>benzazepine-2
  参考文献：
  名称：

  六氢5,6,6a，7,12,14异喹啉[2,3 - b ]苯并z庚因-2。新艺术节

  摘要：

  Plusieurs六氢异喹啉[2,3 - b ]苯并z庚因-2 1b-e取代基，在9,10,11位烷氧基化成环烷基的Pictet-Spengleràpartir deformdéhyde等化合物上被取代tétrahydro-2,3,4,51 H苯并pine庚因2 12b-e。L 1210体外细胞抗肿瘤新作曲。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230401
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35 %的产率得到(Trimethoxy-3',4',5')-benzylidene-2 dimethoxy-6,7 tetralone
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的查耳酮和二芳基戊烷的构效关系研究：效力和选择性优化

  摘要：

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16

  DOI：

  10.3390/ph16101354

文献信息

• Rational design, synthesis and structure–activity relationships of antitumor (E)-2-benzylidene-1-tetralones and (E)-2-benzylidene-1-indanones
  作者：Hsiencheng Shih、Lynn Deng、Carlos J Carrera、Souichi Adachi、Howard B Cottam、Dennis A Carson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00032-9

  日期：2000.3

  Novel substituted 6,7-dimethoxy-1-tetralones and 5,6-dimethoxy-1-indanones have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity. Compounds with 3'-lipophilic. 3',5'-dilipophilic, or 3',5'-dilipophilic-4'-hydrophilic substituents on (E)-2-benzylidene moiety showed highly cytotoxic effects. The unique structure of 42 possibly matches the pharmacophore features for these cytotoxic compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INADONE AND TETRALONE COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1039897A1

  公开（公告）日：2000-10-04
• EP1039897A4
  申请人：——

  公开号：EP1039897A4

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6162810A
  申请人：——

  公开号：US6162810A

  公开（公告）日：2000-12-19
• [EN] INADONE AND TETRALONE COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'INADONE ET DE TETRALONE POUR L'INHIBITION DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1999025335A1

  公开（公告）日：1999-05-27

  (EN) A new family of inadone and tetralone tubulin-binding compounds (TBs) is disclosed. Unlike classical TBs, which inhibit mitosis among affected dividing cells, the TBs of the invention possess two unique properties: (1) they induce apoptosis among stationary phase (non-dividing) malignant cells, yet do not impair the viability of normal nonproliferating cells; and (2) they affect cells which have acquired MDR more powerfully than they affect cells without MDR. Thus, the TBs of the invention provide means to target malignant cells for chemotherapy, even after previous therapies have failed, without affecting normal cells and tissues in the host.(FR) L'invention concerne une nouvelle famille de composés à base d'inadone et de tétralone liant la tubuline qui, contrairement aux composés classiques de ce type inhibant la mitose parmi les cellules en voie de division affectées, possèdent les deux caractéristiques uniques suivantes : (1) ils induisent l'apoptose dans les cellules malignes en phase stationnaire (qui ne sont pas en voie de division), mais sans nuire à la viabilité des cellules normales non proliférantes; et (2) ils affectent les cellules ayant acquis la multirésistance médicamenteuse, en agissant plus puissamment que sur les cellules dépourvues de cette résistance. Ainsi, les composés considérés donnent la possibilité de cibler les cellules malignes en chimiothérapie, même après l'échec de thérapies antérieures, sans affecter les cellules et les tissus normaux chez le sujet.