2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)-1,3-dithiane | 186542-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-dithiane
• CAS: 186542-61-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃S₂
• 分子量: 376.541
• InChiKey: MPGMBUVVQWHEMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)-1,3-dithiane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enrichment, Characterization and Absolute Configuration of the Enantiomers of 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol.

  摘要：

  The racemate and enriched enantiomers of 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl) ethanol have been obtained via reduction of the respective ketone with LiAlH4 and with BH3 in the presence of oxazaborolidines. Enriched enantiomers were characterized by H-1 NMR spectroscopy, together with the Eu-d-(hfbc)(3) reagent, and by polarimetry. The absolute configuration was obtained by H-1 and C-13 NMR spectroscopy from the (S)-MTPA esters. The configuration of the esters was optimized by force-field calculation.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-1143
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362