N-methyl-N-ethyl-2-iodoaniline | 1218812-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-ethyl-2-iodoaniline
• 英文别名: N-ethyl-2-iodo-N-methylaniline
• CAS: 1218812-70-4
• 化学式: C₉H₁₂IN
• 分子量: 261.105
• InChiKey: CVAXIVKTUPXYGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-ethyl-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-2-(p-tolyl)-3-(p-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles by cascade annulation of 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines

  摘要：

  从2-炔基-N,N-二烷基苯胺和磺酰肼合物中合成N-烷基-3-磺酰基吲哚和N-烷基-3-硫基吲哚的分歧合成已被描述。

  DOI：

  10.1039/c7ob00366h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 methyllithium lithium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 N-methyl-N-ethyl-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  CuBr促进的2-炔基苯胺的串联环化/三氟甲基化：3-三氟甲基吲哚的高效合成

  摘要：

  在CuBr的作用下，通过2-炔基苯胺和梅本试剂的串联环化/三氟甲基化，开发了一种新的3-三氟甲基吲哚合成的有效策略。该反应的特点是使用廉价的铜盐，反应条件温和，产物收率高。初步的机理研究表明，溶剂二甲基乙酰胺起着脱烷基作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400298

文献信息

• Synthesis of Indolo- and Benzothieno[2,3-<i>b</i>]quinolines by a Cascade Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzene Derivatives
  作者：Onnicha Khaikate、Natthamon Inthalaeng、Jatuporn Meesin、Kritchasorn Kantarod、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02081

  日期：2019.12.6

  A new synthetic approach for the synthesis of indolo[2,3-b]quinolines and benzothieno[2,3-b]quinolines has been developed by employing the freshly prepared o-alkynylisocyanobenzenes derived from o-alkynylformamide derivatives as substrates. The synthetic transformations involved chloride-ion-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes to generate 2-chloroquinolines in situ, which further

  通过使用新鲜制备的衍生自邻炔基甲酰胺衍生物的邻炔基异氰基苯，开发了一种新的合成方法，用于合成吲哚并[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉。合成转化涉及氯-离子触发的邻炔基异氰基苯的6-内酯环化反应，以原位生成2-氯喹啉，然后通过级联过程与氮或硫原子分子内环化，从而提供相应的吲哚[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉分别以中等至优异的产率。
• Serendipitous Discovery of the Catalytic Hydroammoniumation and Methylamination of Alkynes
  作者：Xiaoming Zeng、Rei Kinjo、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.200905341

  日期：2010.1.25

  The gold rush: A cationic gold(I) complex, supported by a CAAC ligand, promotes the intramolecular addition of NH or NMe bonds (from ammonium salts or tertiary amines, respectively) to carbon–carbon triple bonds; the same complex allows for the isolation of vinylgold intermediates. X=(C6F5)4B. CAAC=cyclic (alkyl)(amino)carbene.

  淘金热：由 CAAC 配体支持的阳离子金 (I) 络合物促进 N  H 或 N  Me 键（分别来自铵盐或叔胺）与碳-碳三键的分子内加成；相同的复合物允许分离乙烯基金中间体。X=(C 6 F 5 ) 4 B.CAAC=环状（烷基）（氨基）卡宾。
• Synthesis of indolo- and benzothieno[3,2-<i>c</i>]quinolines <i>via</i> POCl₃ mediated tandem cyclization of <i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes derived from <i>o</i>-alkynyl-<i>N</i>-phenylformamides
  作者：Thikhamporn Uppalabat、Anyawan Tapdara、Onnicha Khaikate、Thanapat Worakul、Panida Surawatanawong、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Vichai Reutrakul、Jatuporn Meesin、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/d2nj02791g

  日期：——

  A synthesis of indolo[3,2-c]quinolines and benzothieno[3,2-c]quinolines has been developed employing o-alkynyl-N-phenylformamide derivatives as the substrates. The reaction proceeded via a tandem process involving POCl3-assisted intramolecular cyclization of the firstly formed o-alkynylisocyanobenzenes, leading to the desired products in moderate to high yields. Furthermore, the reaction is efficient

  使用邻炔基-N-苯基甲酰胺衍生物作为底物，开发了吲哚并[3,2- c ]喹啉和苯并噻吩并[3,2- c ]喹啉的合成方法。该反应通过串联过程进行，包括 POCl 3辅助的分子内环化首先形成的邻炔基异氰基苯，以中等至高产率产生所需的产物。此外，该反应在克级上是有效的，并且通过胺化、Suzuzki-Miyaura 反应和 Heck 交叉偶联对产物进行了结构修饰。几种选定吲哚的光物理性质[3,2- c] 喹啉通过紫外可见和荧光光谱进行了研究，并使用时间相关的 DFT 计算进行了合理化。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Cyclization/C–H Functionalization of Alkynes for the Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Xiao-Feng Xia、Ning Wang、Lu−Lu Zhang、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo301741j

  日期：2012.10.19

  A palladium-catalyzed tandem cyclization/C-H functionalization of two alkynes was accomplished to construct a series of polycyclic functionalized indoles. A range of internal alkynes bearing synthetically useful functional groups were tolerated. A good regioselectivity was observed when alkyl-substituted alkynes were introduced into the reaction system, and a single product was obtained. Molecular oxygen was used as the terminal oxidant in the approach, rendering the reaction more sustainable.