10-{bis[(trimethylsilyl)ethynyl]methylene}bicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene | 367267-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 10-{bis[(trimethylsilyl)ethynyl]methylene}bicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene
• 英文别名: [3-(10-Bicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-trienylidene)-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl]-trimethylsilane
• CAS: 367267-07-0
• 化学式: C₂₁H₂₈Si₂
• 分子量: 336.624
• InChiKey: CERKHQUZUFNHND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  443.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-{bis[(trimethylsilyl)ethynyl]methylene}bicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到10-(diethynylmethylene)bicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  具有双环[4.3.1]十碳三烯单元的膨胀的radial烯：环[n]碳的新前体。

  摘要：

  基于亚乙烯基向炔烃的重排和二炔基亚甲基双环[4.3.1] deca-1,3,5-三烯衍生物的[2 + 1]趋向性断裂，已经开发了一种形成共轭聚炔的新方法。对简单的二炔基亚甲基双环[4.3.1] deca-1,3,5-三烯进行光解的模型研究导致了趋向性断裂，然后1,2-迁移，得到了相应的线性多炔，尽管不希望有异构化为亚甲基双环[5.3.0三烯衍生物同时发生。具有环外双环[4.3.1]十碳三烯单元的扩展的[3]-，[4]-，[5]-和[6] al烯衍生物是通过将作为前体的单体单元氧化偶联至相应的环[n]而制得的碳，碳簇的单环形式。结合核心pi系统的交叉共轭以及其被环外双环pi系统的扰动研究了膨胀的径向烯的光谱性质。在负模激光解吸飞行时间（LD-TOF）质谱图中，膨胀的芳烃显示出峰，这是由于相应的环[n]碳阴离子（n = 18、24、30和36）所形成的。逐步损失芳香族茚满片段。

  DOI：

  10.1002/chem.200305051
• 作为产物：
  描述：

  1,5-双(三甲硅烷基)五-1,4-二炔-3-酮 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 10-{bis[(trimethylsilyl)ethynyl]methylene}bicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Vinylidene to alkyne rearrangement to form polyynes: synthesis and photolysis of dialkynylmethylenebicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene derivatives

  摘要：

  Dialkynylmethylenebicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene derivatives were synthesized as precursors to generate dialkynylvinylidenes by extrusion of an aromatic fragment, indane. Photolysis of the trienes gave linear polyynes as the major products produced by rearrangement of the vinylidenes, together with the isomerization products having a methylenecycloheptatriene moiety. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01042-5