1,4,5-trimethoxy-3-(trimethylstannyl)naphthalene | 197243-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4,5-trimethoxy-3-(trimethylstannyl)naphthalene
• 英文别名: Trimethyl-(1,4,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)stannane
• CAS: 197243-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃Sn
• 分子量: 381.059
• InChiKey: JQQATJRXNASUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-trimethoxy-3-(trimethylstannyl)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid 8'-methoxy-1,4,1',4'-tetraoxo-1,4,1',4'-tetrahydro-[2,2']binaphthalenyl-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的2,3-二芳基醌的区域专一性合成，通过逐步Pd（0）催化芳基锡烷与双活化醌当量的偶联。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01532-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4,8-三甲氧基萘 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到1,4,5-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Oxygenated Naphthyl Stannanes Possessing ortho-Methoxy Substituents for Use in Stille Coupling Reactions

  摘要：

  描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 (23) 和 (25)，它们是合成二聚吡喃萘醌类抗生素的关键中间体。 二聚吡喃萘醌抗生素的关键中间体。锡烷 (17)、(19) 和 (21)-(23)是通过金属卤素交换相应的溴萘而获得的。 相应的溴萘。在实现 钯（0）介导的偶联反应。 试剂介导的偶联反应。萘烷（23 和 25）与六烷基二硝基试剂之间的 Stille 偶联反应 (23) 和 (25) 与相应的溴萘 (11) 和 (24) 之间的 Stille 偶联反应未能 与所需的二萘偶联。

  DOI：

  10.1071/c98106