6,7-dimethoxy-2-methyl-1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 22395-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(+/-)-1-(2-Phenyl-ethyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-Methyl-6,7-dimethoxy-1-(2-phenyl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-phenylaethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-phenylethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；1-Phenethyl-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(2-phenylethyl)-；6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 22395-53-5；2859-20-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: WLMLCFFUTXGPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290532

文献信息

• C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Pushpinder Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290532

  日期：2012.3

  Direct cross-coupling between N-methyltetrahydroisoquinolines and alkynes using CuI-DEAD is presented. It affords the regioselective C-1-alkynylated products in good yield. This regio­selectivity is in contrast to the results reported earlier in the reaction of N,N-dimethylbenzyl amine where the N-methyl alkynylated product was formed exclusively or predominantly. The C-1-substituted propargylic isoquinolines were easily reduced to phenethylisoquinolines with Pd/C. This reaction sequence provides a short route to synthesize methopholine, homolaudanosine and other phenethylisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。