(+/-)-2,4-di-tert-butyl-5,6,7-trimethoxy-9,10-phenanthrenequinone | 117745-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2,4-di-tert-butyl-5,6,7-trimethoxy-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 5,7-Ditert-butyl-2,3,4-trimethoxyphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 117745-55-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: IQTOUOJBKUIKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-9,10-dihydro-9,10-dihydroxy-2,4-di-tert-butyl-5,6,7-trimethoxyphenanthrene 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(+/-)-2,4-di-tert-butyl-5,6,7-trimethoxy-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  扭曲的9,10-菲醌的绝对螺旋。：圆二色性和与联苯的化学相关性

  摘要：

  （ - ）非平面9,10-菲醌的绝对构型546 -被确定为（M）由一个四步化学相关性（方案2）的桥连联苯（ - ）365 -中，（M）通过共轭带的圆二色性证明了其螺旋性。的相关性的最后一步包括在联苯酯的酮醇缩合的（ - ）365 - （M） -，在此期间观察到光学纯度的部分损失。中间体9,10-双（三甲基甲硅烷氧基）菲被认为以适度的速率消旋，从而导致一些活性损失。扭曲的9，10-菲醌的相对构型可以通过在Ca 2+之间的一系列弱Cotton效应来确定。370和500 nm（表2和3）。这些对于（M）醌是阴性的，如上述与桥联联苯的相关性所示。光学活性吸附剂的液相色谱可用于大多数对映异构体的半制备分离和对映体纯度的测定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86088-7