(3aSR,11bSR)-3a,11b-Dihydro-7,10-dihydroxy-2,2,3a-trimethyl-1H-anthra<1,2-d>dioxol-6,11-dione | 98670-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3aSR,11bSR)-3a,11b-Dihydro-7,10-dihydroxy-2,2,3a-trimethyl-1H-anthra<1,2-d>dioxol-6,11-dione
• CAS: 98670-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: ZLEHNWMXPCRVOC-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2aR,8aR,9R)-4,7,9-Trihydroxy-9a-methyl-1a,2,2a,8a,9,9a-hexahydro-1-oxa-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3aSR,11bSR)-3a,11b-Dihydro-7,10-dihydroxy-2,2,3a-trimethyl-1H-anthra<1,2-d>dioxol-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIX。氢芳香环上具有五个取代基的醌类抗生素

  摘要：

  由环萘沙林（6）和二烯7得到的加合物8通过环氧化（15）并用碱处理合成烯烃25。甲硅烷基醚25的裂解产生烯丙基醇26，其可以被环氧化以得到28和30，随后被甲醇裂解以产生甲基醚32和33。通过X射线分析确认了由33得到的丙酮化物36的相对构型。因此，相对配置1a证明了甲酚A的制备。进一步，大众spectrometrical调查支持异构体的立体化学31 - 33。四环anthracyclinones 40 - 42通过的第尔斯-阿尔德反应来合成31，33，和36与1-甲氧基- 1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850703