methyl (3R,4S,4aR)-1,4,8-trihydroxy-3-methyl-9-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-4aH-xanthene-4a-carboxylate | 1644541-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (3R,4S,4aR)-1,4,8-trihydroxy-3-methyl-9-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-4aH-xanthene-4a-carboxylate
• CAS: 1644541-01-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇
• 分子量: 320.299
• InChiKey: ATHNLXHYQREKCC-XRNLDXGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-hydroxy-8-methoxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methyl-4a-(tris(methylthio)-methyl)-4,4a-dihydro-2H-xanthen-9(3H)-one 在 三溴化硼 、 mercury(II) oxide 、 mercury(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (3R,4S,4aR)-1,4,8-trihydroxy-3-methyl-9-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-4aH-xanthene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083