3-(cyclohexylmethyl)penta-3,4-dien-1-yl sulfamate | 1389327-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethyl)penta-3,4-dien-1-yl sulfamate
• CAS: 1389327-86-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 259.37
• InChiKey: UUKBPTNDWZLSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylmethyl)penta-3,4-dien-1-yl sulfamate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以37%的产率得到4-(cyclohexylmethyl)-4-vinyl-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的分子内烯丙基加氢胺化合成环状氨基磺酸盐。

  摘要：

  通过用容易获得的金（I）配合物处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环氨基磺酸盐。该反应能够形成N-取代的季中心，并补充了现有的形成氨基磺酸盐的方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc33711h
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylbut-2-yn-1-ol 在 氨基磺酰氯 作用下， 生成 3-(cyclohexylmethyl)penta-3,4-dien-1-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的环状氨基磺酸酯的合成：当前范围，立体化学和竞争性烯-丙二烯环异构化

  摘要：

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.058

文献信息

• Gold(i)-catalysed synthesis of cyclic sulfamidates by intramolecular allene hydroamination
  作者：Mari C. M. Higginbotham、Magnus W. P. Bebbington

  DOI：10.1039/c2cc33711h

  日期：——

  Six-membered cyclic sulfamidates are prepared in high yields by treatment of allenic sulfamates with readily available gold(I) complexes. The reaction enables formation of N-substituted quaternary centres and complements existing processes for sulfamidate formation.

  通过用容易获得的金（I）配合物处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环氨基磺酸盐。该反应能够形成N-取代的季中心，并补充了现有的形成氨基磺酸盐的方法。
• Gold(I)-catalysed synthesis of cyclic sulfamidates: current scope, stereochemistry and competing ene-allene cycloisomerisation
  作者：Mari C.M. Higginbotham、Lorna Kennedy、Anita G. Lindsay、Andreas Troester、Magnus W.P. Bebbington

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.058

  日期：2015.1

  Six-membered cyclic sulfamidates are prepared in high yields by treatment of allenic sulfamates with readily available Ph3PAuNTf2. The reaction enables formation of N-substituted quaternary centres in high yields. The relative stereochemistry has been unambiguously determined. A π-rearrangement is faster than hydroamination in the case of an allyl-substituted sulfamate and a mechanism is proposed for

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。