2-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino]pyridin-3-ol | 1071517-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino]pyridin-3-ol
• 英文别名: N-3-methoxysalicylidene-2-amino-3-hydroxypyridine；2-[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridin-3-ol
• CAS: 1071517-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: FFNXAQKAZFKSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 2-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino]pyridin-3-ol 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新型的纳米级Fe（II），Cd（II）和Zn（II）Schiff碱配合物可作为金属氧化物的前体：声化学合成，表征，DNA相互作用，体外抗菌和抗癌活性。

  摘要：

  制备了Fe（II），Cd（II）和Zn（II）与衍生自2-氨基-3-羟基吡啶和3-甲氧基水杨醛的席夫碱的配合物。利用熔点，分解温度，元素分析，TGA，电导率测量，红外（IR）和紫外可见分光光度法研究来表征化合物。紫外可见分光光度法分析显示三种配合物的化学计量为1：1（金属配体）。此外，所制备的配合物已被用作通过热分解制备其相应的金属氧化物纳米颗粒的前体。通过X射线粉末衍射和透射电子显微镜对纳米复合物及其金属氧化物的结构进行了表征。此外，制备的席夫碱配体 已对其体外复合物及其相应的纳米级金属氧化物进行了筛选，以检测它们对三种细菌（革兰氏阳性菌（Microccus luteus）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，粘质沙雷氏菌））和三种菌株的抗菌活性。已证明金属螯合物比游离的席夫碱螯合物具有更大的抗菌活性，并且它们的纳米级金属氧化物具有最高的活性。通过吸收光谱，粘度测定和凝胶电泳研究了该复合物与小牛胸腺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.10.009
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 邻香草醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino]pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含吡啶环的ONO三齿席夫碱二有机锡（IV）配合物的合成，结构表征和抗菌活性

  摘要：

  通过SnR 2 Cl 2（R = Ph，Me，Bu）与ONO供体席夫碱的反应获得了五种有机锡（IV）配合物。合成的配合物已通过元素分析和IR，1 H NMR和119 Sn NMR光谱进行了研究。这些数据表明，席夫碱起着三齿双阴离子配体的作用，并通过亚胺氮和两个氧原子进行配位。配合物4的X射线晶体学显示该分子的二聚体结构。在体外的席夫碱及其配合的抗菌活性已经对革兰氏阳性（评估枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌）细菌，并与标准抗菌药物进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.10.010

文献信息

• Sonochemical synthesis, DNA binding, antimicrobial evaluation and in vitro anticancer activity of three new nano-sized Cu(II), Co(II) and Ni(II) chelates based on tri-dentate NOO imine ligands as precursors for metal oxides
  作者：Laila H. Abdel-Rahman、Ahmed M. Abu-Dief、Rafat M. El-Khatib、Shimaa Mahdy Abdel-Fatah

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.06.052

  日期：2016.9

  Three new nano sized Cu(II), Co(II) and Ni(II) complexes of imine ligand derived from the condensation of 2-amino-3-hydroxypyridine and 3-methoxysalicylaldehyde have been prepared and investigated using various chemical techniques such as NMR, elemental analysis, molar conductance, IR, electronic spectra, TGA and magnetic moment measurements. The obtained chemical analysis data showed that the synthesis

  制备了三种新的亚胺配体的纳米级Cu（II），Co（II）和Ni（II）纳米复合物，这些配合物是通过2-氨基-3-羟基吡啶和3-甲氧基水杨醛缩合反应制得的，元素分析，摩尔电导，IR，电子光谱，TGA和磁矩测量。所获得的化学分析数据表明，基于磁矩和光谱数据研究，提出了合成1：1（金属：配体）比率和八面体几何结构的方法，但Cu（II）配合物是四面体几何结构。通过声化学方法制备了被研究复合物的纳米级颗粒。此外，通过在500°C下煅烧制得的相应配合物获得金属氧化物纳米粒子，并通过粉末X射线和透射电子显微镜对它们的结构进行表征。此外，已经在体外针对多种细菌和真菌检查了游离配体，其配合物及其金属氧化物，以评估其抗微生物活性。除此之外，通过许多途径，例如电子光谱，粘度和凝胶电泳，测试了制备的复合物的DNA结合。结果表明，所研究的复合物可以通过插入模式与DNA结合。席夫碱复合物对人结肠癌细胞（HCT-116细胞系）和乳腺癌细胞的细胞毒性，
• Novel Cr (III), Fe (III) and Ru (III) Vanillin Based Metallo‐Pharmaceuticals for Cancer and Inflammation Treatment: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Laila H. Abdel‐Rahman、Rafat M. El‐Khatib、Shimaa M. Abdel‐Fatah、H. Moustafa、Ali M. Alsalme、Ayman Nafady

  DOI：10.1002/aoc.5177

  日期：2019.11

  In this study, three novel complexes comprising trivalent Cr (III), Fe (III) and Ru (III) with imine ligand derived from 2‐amino‐3‐hydroxypyridine and o‐vanillin (H2L) have been synthesized and characterized via wide range of spectroscopic and analytical tools such as 1H NMR and 13C NMR, infrared (IR) and UV–Vis spectrophotometry, conductivity and magnetic measurements. The obtained results along with

  在这项研究中，合成并表征了三种新型配合物，包括三价Cr（III），Fe（III）和Ru（III）与衍生自2-氨基-3-羟基吡啶和邻香兰素（H 2 L）的亚胺配体各种光谱和分析工具，例如1 H NMR和13C NMR，红外（IR）和UV-Vis分光光度法，电导率和磁测量。获得的结果以及DFT数据证实了三种配合物的化学计量比为1：1（金属：配体），且非规划几何。还通过吸收光谱和粘度技术研究了制备的金属配合物与小牛胸腺DNA的结合作用和对接研究，结果表明这三种配合物通过插入结合模式与DNA强烈相互作用。值得注意的是，这些金属亚胺配合物对各种革兰氏阳性菌（Microccus luteus），革兰氏阴性菌（大肠杆菌和粘质沙雷氏菌）表现出强大而有效的抗炎和抗菌活性。）细菌和三种真菌。而且，所有复合物对不同类型的癌细胞（包括人结肠（HCT-116细胞系），乳腺癌（MCF-7细胞系）和肝细胞（HepG-2
• Mechanosensitive metal–ligand bonds in the design of new coordination compounds
  作者：Krunoslav Užarević、Mirta Rubčić、Maja Radić、Andreas Puškarić、Marina Cindrić

  DOI：10.1039/c0ce00807a

  日期：——

  respectively. Even though both I and (I)nn are stable at room temperature, they can be interconverted using only solvent-free techniques, a conversion followed by a colour change of the sample. The tendency of such unsaturated complexes to complete their coordination spheres was exploited for the efficient solution and solvent-free syntheses of octahedral molybdenum complexes with selected O- and N-donating

  本文描述了通过机械化学方法选择性裂解配位键以及将由此获得的前体进一步用于简便制备新配位化合物的应用。在二氧钼钼（VI）配位化合物类别中，[MoO 2 L（ROH）]（其中L代表三齿双阴离子ONO配体，而ROH代表不同的醇分子），机械处理可诱导钼-醇键的唯一断裂。因此可以被认为是机械敏感的键。酒精的去除也可以通过加热来完成。研磨和加热都会产生高反应性，配位不饱和的化合物，即橙色无定形五配位[MoO 2 L]（I）和棕色聚合物[MoO 2 L] n（（I）n n n）。即使I和（I）n n都在室温下稳定，也可以仅使用无溶剂技术将它们互变，先进行转换，然后进行样品颜色改变。利用这种不饱和配合物完成其配位球的趋势，可以有效地合成具有选择的O和N配体的八面体钼配合物。事实证明，本文使用的两种方法（无溶液和无溶剂）在特定条件下均具有优越性，并讨论了它们各自的优缺点。
• Sonochemical synthesis, structural inspection and semiconductor behavior of three new nano sized Cu(II), Co(II) and Ni(II) chelates based on tri‐dentate NOO imine ligand as precursors for metal oxides
  作者：Laila H. Abdel Rahman、Ahmed M. Abu‐Dief、Rafat M. El‐Khatib、Shimaa Mahdy Abdel‐Fatah、A.M. Adam、E.M.M. Ibrahim

  DOI：10.1002/aoc.4174

  日期：2018.3

  3‐methoxysalicylaldehyde have been prepared and investigated using diverse chemical methods such as NMR, CHN analysis, conductance, IR, Spectral studies, TGA and magnetic moment measurements. The obtained data confirmed that the synthesized complexes have metal: ligand ratio of 1:1 and octahedral geometry for Co(II) and Ni(II) complexes. Interestingly, The complexes are used as precursors for producing CuO, Co2O3 and

  通过2-氨基-3-羟基吡啶和3-甲氧基水杨醛的缩合反应制备了亚胺配体的三种新型纳米级Cu（II），Co（II）和Ni（II）配合物，并使用NMR等多种化学方法进行了研究， CHN分析，电导，IR，光谱研究，TGA和磁矩测量。获得的数据证实，合成的配合物对于Co（II）和Ni（II）配合物具有1：1的金属：配体比和八面体几何形状。有趣的是，该络合物用作生产CuO，Co 2 O 3的前体粉末X射线和透射电子显微镜描述了在500°C下煅烧的NiO和NiO纳米颗粒及其结构。此外，为了研究将合成材料用于基于半导体的纳米器件的可行性，通过在373-593 K的温度范围内测量电导率，研究了制备的亚胺配合物及其相应的金属氧化物的电性能。材料是半导体。配合物中的导电过程受电荷载体的分子间和分子内转移支配。但是，传导机制是由NiO纳米粒子中的声子辅助小极化子跳跃和CuO和Co 2 O 3中的电荷载流子跳跃引起
• Synthesis, crystal structure and magnetic properties of octanuclear Ni₄Ln₄ complexes constructed using a Schiff base ligand and di-2-pyridyl ketone
  作者：Yu-Jie Zhu、Hui-Sheng Wang、Yuxiang Chen、Pengfei Zhou、Yanfang Wu、Yi-Quan Zhang

  DOI：10.1039/d3nj05343a

  日期：——

  N-3-methoxysalicylidene-2-amino-3-hydroxypyridine (H2L) and di-2-pyridyl ketone (dpk) for reaction with Ni(NO3)2·6H2O, Dy(NO3)3·5H2O and trimethylamine in a CH3OH solution, and a novel Ni4Dy4 complex, [Ni4Dy4(L)6(L′)2(py)2C(OCH3)O}2(μ3-CO3)2(CH3OH)2]·10CH3OH·13H2O (1, (py)2C(OCH3)(OH) = the hemiacetal form of dpk), was obtained. The magnetic diluted complex, [Ni4Y3.91Dy0.09(L)6(L′)2(py)2C(OCH3)O}2(μ3-CO3)

  具有新颖拓扑的3d-4f单分子磁体（SMM）的合成以及SMM磁弛豫机制的探索由于可以获得高性能SMM而持续受到广泛关注。在这项工作中，我们选择了N -3-甲氧基水杨基-2-氨基-3-羟基吡啶（H 2 L）和二-2-吡啶基酮（dpk）与Ni(NO 3 ) 2 ·6H 2 O、Dy( NO 3 ) 3 ·5H 2 O和三甲胺在CH 3 OH溶液中，以及一种新型Ni 4 Dy 4络合物，[Ni 4 Dy 4 (L) 6 (L') 2 (py) 2 C(OCH 3 ) O} 2 (μ 3 -CO 3 ) 2 (CH 3 OH) 2 ]·10CH 3 OH·13H 2 O ( 1 , (py) 2 C(OCH 3 )(OH) = dpk 的半缩醛形式）获得。磁性稀释络合物[Ni 4 Y 3.91 Dy 0.09 (L) 6 (L') 2 (py) 2 C(OCH 3 )O} 2 (μ 3 -CO