(E)-(2,3-diphenylprop-1-en-1-yl)trimethylsilane | 110510-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(2,3-diphenylprop-1-en-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: [(E)-2,3-diphenylprop-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 110510-04-8
• 化学式: C₁₈H₂₂Si
• 分子量: 266.458
• InChiKey: ONIGZHGRTHYBGT-OBGWFSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-112 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (Z)-trimethyl(2-phenyl-2-(tributylstannyl)vinyl)silane 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 反应 340.0h， 以19%的产率得到(E)-(2,3-diphenylprop-1-en-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Formation and reactions of olefins with vicinal silyl and stannyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a009

文献信息

• Oxidative cross-coupling of allyl(trimethyl)silanes with aryl boronic acids by palladium catalysis
  作者：Zhibing Zhou、Zhen-Lin Hou、Fan Yang、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.055

  日期：2018.12

  allylsilanes with aryl boronic acids has been developed by palladium catalysis. The reaction between β-substituted allyl(trimethyl)silanes and a wide range of aryl boronic acids afforded allylarenes in moderate to good yields and excellent selectivity. On the basis of experimental results and literature reports, it was suggested that the reaction might start from transmetalation of aryl boronic acid with AgOAc

  烯丙基硅烷与芳基硼酸的第一次氧化交叉偶联已通过钯催化发展。β-取代的烯丙基（三甲基）硅烷与各种芳基硼酸之间的反应以中等至良好的产率和优异的选择性提供了烯丙基芳烃。根据实验结果和文献报道，有人认为该反应可能始于芳基硼酸与AgOAc的重金属化反应，然后与Pd（II）的重金属化反应，从而制得乙酸芳基钯配合物作为关键中间体。将该中间体与烯丙基硅烷进行亲电加成/去甲硅烷基化或金属转移，然后还原消除，得到最终产物。