8-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylacetic acid | 196926-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl)acetic acid
• CAS: 196926-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: BMYOJIIVDPTRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylacetic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 nickel boride 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(dimethylamino)methyl-8-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A: Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo[a]naphthacenequinone

  摘要：

  合成了三取代α-四氢萘酮，并将其应用于取代的 5,6-二氢苯并[a]萘醌的一般合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.305
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-6-((methoxycarbonyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.

  摘要：

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.755

文献信息

• A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.
  作者：TOSHIO NISHIZUKA、SEHEI HIROSAWA、SHINICHI KONDO、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.755

  日期：——

  The key intermediate α-substituted α-tetralone (8) has been synthesized, either via tandem MICHAEL addition-DIECKMANN condensation reaction between dienolate and methyl crotonate in a low yield or via BARTON'S radical decarboxylation of diester (9) without 4-dimethylaminopyridine in 75% yield, and applied to the synthesis of the substituted 5, 6-dihydrobenzo[a]naphthacenequinone.

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。
• A Synthetic Approach to Benanomicin A: Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo[<i>a</i>]naphthacenequinone
  作者：Sehei Hirosawa、Toshio Nishizuka、Shinichi Kondo、Daishiro Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1997.305

  日期：1997.4

  Tri-substituted α-tetralone has been synthesized and applied to the general synthesis of the substituted 5,6-dihydrobenzo[a]naphthacenequinone.

  合成了三取代α-四氢萘酮，并将其应用于取代的 5,6-二氢苯并[a]萘醌的一般合成。