methyl 8-hydroxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate | 196926-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-hydroxy-3-methyl-8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 196926-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JWMSQSJQCXGFDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 2-(dimethylamino)methyl-8-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.

  摘要：

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.755
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8,8-ethylenedioxy-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenecarboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 4 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以20%的产率得到methyl 8-hydroxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.

  摘要：

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.755

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenative Cycloaddition Unlocks the Total Synthesis of SF2446 B3: An Aglycone of Arenimycin and SF2446 Type II Polyketide Antibiotics
  作者：Nancy O. Huynh、Tomáš Hodík、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.3c06225

  日期：2023.8.9

  The first total synthesis and structure validation of an arenimycin/SF2446 type II polyketide is described, as represented by de novo construction of SF2446 B3, the aglycone shared by this family of type II polyketides. Ruthenium-catalyzed α-ketol-benzocyclobutenone [4 + 2] cycloaddition, which occurs via successive stereoablation-stereoregeneration, affects a double dynamic kinetic asymmetric transformation

  描述了芳霉素/SF2446 II 型聚酮化合物的首次全合成和结构验证，以 SF2446 B3 的从头构建为代表，SF2446 B3 是该 II 型聚酮化合物家族共有的糖苷配基。钌催化的α-酮醇-苯并环丁烯酮[4 + 2]环加成通过连续的立体消融-立体再生发生，影响双动态动力学不对称转变，其中两种外消旋起始材料结合形成拥挤的安古环素海湾区域，并控制区域、非对映体- 和对映选择性。这项工作代表了转移氢化环加成和对映选择性分子间金属催化 C-C 键活化在靶向合成中的首次应用。
• A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.
  作者：TOSHIO NISHIZUKA、SEHEI HIROSAWA、SHINICHI KONDO、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.755

  日期：——

  The key intermediate α-substituted α-tetralone (8) has been synthesized, either via tandem MICHAEL addition-DIECKMANN condensation reaction between dienolate and methyl crotonate in a low yield or via BARTON'S radical decarboxylation of diester (9) without 4-dimethylaminopyridine in 75% yield, and applied to the synthesis of the substituted 5, 6-dihydrobenzo[a]naphthacenequinone.

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。