8-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-6-((methoxycarbonyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 111171-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-6-((methoxycarbonyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: methyl 8-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylacetate；methyl 1-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 111171-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: RTDPJMCDKNZDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-6-((methoxycarbonyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 nickel boride 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 methyl 2-(dimethylamino)methyl-8-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.

  摘要：

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.755
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-6-methoxycarbonyl-7-methoxycarbonylmethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到8-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-6-((methoxycarbonyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  仿生合成多环醌

  摘要：

  通过聚酮化合物的分子内缩合，然后进行空气氧化，合成了各种多环醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96034-9

文献信息

• A biomimetic synthesis of polycyclic quinones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Minoru Uchida、Akemi Irie、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96034-9

  日期：1987.1

  Various polycyclic quinones were synthesized by the intramolecular condensation of polyketides followed by the air-oxidation.

  通过聚酮化合物的分子内缩合，然后进行空气氧化，合成了各种多环醌。
• A Synthetic Approach to Benanomicin A: Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo[<i>a</i>]naphthacenequinone
  作者：Sehei Hirosawa、Toshio Nishizuka、Shinichi Kondo、Daishiro Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1997.305

  日期：1997.4

  Tri-substituted α-tetralone has been synthesized and applied to the general synthesis of the substituted 5,6-dihydrobenzo[a]naphthacenequinone.

  合成了三取代α-四氢萘酮，并将其应用于取代的 5,6-二氢苯并[a]萘醌的一般合成。
• YAMAGUCHI MASAHIKO; HASEBE KOICHI; UCHIDA MINORU; IRIE AKEMI; MINAMI TORU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 18, 2017-2020
  作者：YAMAGUCHI MASAHIKO、 HASEBE KOICHI、 UCHIDA MINORU、 IRIE AKEMI、 MINAMI TORU

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of polycyclic aromatic compounds by the calcium acetate-induced aromatization of polyoxoalkanedioates generated from diesters and acetoacetate dianion
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Hirofumi Higashi、Minoru Uchida、Akemi Irie、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo00292a041

  日期：1990.3
• A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.
  作者：TOSHIO NISHIZUKA、SEHEI HIROSAWA、SHINICHI KONDO、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.755

  日期：——

  The key intermediate α-substituted α-tetralone (8) has been synthesized, either via tandem MICHAEL addition-DIECKMANN condensation reaction between dienolate and methyl crotonate in a low yield or via BARTON'S radical decarboxylation of diester (9) without 4-dimethylaminopyridine in 75% yield, and applied to the synthesis of the substituted 5, 6-dihydrobenzo[a]naphthacenequinone.

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。