5-甲氧基黄酮 | 106914-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲氧基黄酮
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-Methoxyflavon
• CAS: 106914-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: IANVZJXVOQQNQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基黄酮 、 异丁醛 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到isobutyric acid 4-hydroxy-5-methoxy-2-phenylnaphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Monoacylation of 1,4-Naphthoquinones with Aldehydes

  摘要：

  The NHC-catalyzed conjugate hydroacylation of 1,4-naphthoquinones allows for the synthesis of monoacylated 1,4-dihydroxynaphthalene derivatives. These targets, difficult to prepare selectively by standard protocols, represent important intermediates in the elaboration of highly substituted 1,4-naphthoquinone derivatives, which constitute relevant pharmaceutical scaffolds. High regioselectivity has been observed in the hydroacylation reaction when starting from nonsymmetrical quinones.

  DOI：

  10.1021/jo902235h
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-3-phenylnaphthalen-1-ol 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.

  摘要：

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2810

文献信息

• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• Microwave-assisted solid-phase Dötz benzannulation reaction: a facile synthesis of 2,3-disubstituted-1,4-naphthoquinones
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Israel Garcia-Martinez、Qingyi Li、Abril Estrada、Nancy E. Martinez、Luis E. Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.158

  日期：2005.10

  A microwave-assisted solid-supported Dötz benzannulation of chromium carbene complexes with various alkynes has been developed. The oxidative cleavage of the resulting resin-bound 1,4-naphthols affords 2,3-disubstituted-1,4-naphthoquinone derivatives in good to moderate yields with high purities.

  已经开发了微波辅助固载的铬卡宾配合物与各种炔烃的Dötz苯并环化反应。所得树脂结合的1，4-萘酚的氧化裂解以良好至中等的产率和高纯度提供2，3-二取代的1，4-萘醌衍生物。
• A transition-metal mediated regioselective synthesis of phenyl quinones via sequential benzannulation and cross coupling reactions
  作者：Kin Shing Chan、Chi Ching Mak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85064-x

  日期：1994.2

  regioselective synthesis of polysubstituted quinones by the benzannulation and subsequent cross coupling reactions has been developed. Alkenyl chromium carbene complexes undergo regioselective benzannulation with 2-(trimethylsilyl)-1-phenylethyne with oxidative workup to yield silyl quinones which upon iodination with ICI produce iodoquinones. Subsequent Stille's and Suzuki's cross coupling reactions of these

  已开发出通过苯环和随后的交叉偶联反应区域选择性合成多取代醌的合成途径。烯基铬卡宾配合物与2-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基乙炔进行区域选择性苯环化反应，并进行氧化处理，生成甲硅烷基醌，并在用ICI碘化后生成碘代醌。这些碘醌的随后的Stille和Suzuki的交叉偶联反应产生多取代的醌。
• Arylation of Benzo-Fused 1,4-Quinones by the Addition of Boronic Acids under Dicationic Pd(II)-Catalysis
  作者：María Teresa Molina、Cristina Navarro、Ana Moreno、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol902084g

  日期：2009.11.5

  The first examples of the direct arylation of benzo-fused 1,4-quinones by the dicationic Pd(II)-catalyzed addition of arylboronic acids are reported. The addition reaction is carried out under very mild conditions (dioxane-H2O, rt, open air atmosphere) and is tolerant of free OH groups. In addition, the reaction shows high regioselectivity, when using nonsymmetrical quinones as starting materials.
• WATANABE MITSUAKI; HISAMATSU SADAYOSHI; HOTOKEZAKA HIROSHI; FURUKAWA SUNA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2810-2820
  作者：WATANABE MITSUAKI、 HISAMATSU SADAYOSHI、 HOTOKEZAKA HIROSHI、 FURUKAWA SUNA+

  DOI：——

  日期：——