(1S,4R)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-propan-2-yl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione | 557764-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,4R)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-propan-2-yl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 557764-51-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 386.453
• InChiKey: APMCZPBBLORYEB-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-propan-2-yl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.3h， 以46%的产率得到(1S,12R,15S,23S)-12-propan-2-yl-3,11,14,16-tetrazahexacyclo[12.10.0.02,11.04,9.015,23.017,22]tetracosa-2,4,6,8,17,19,21-heptaene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of de-‘prenyl’-ardeemin

  摘要：

  A four-step synthesis of the ardeemin framework by starting from N-2-aminobenzoyl-alpha-amino esters is described. In the last step, the acid promoted cyclization of the 1,4-anti-4-alkyl-1-(3-indolylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-h]quinazoline-3,6-diones occurs irreversible and stereocontrolled. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00556-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2-aminobenzoyl)amino]-3-methylbutanoate 在 哌啶 、 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,4R)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-propan-2-yl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of de-‘prenyl’-ardeemin

  摘要：

  A four-step synthesis of the ardeemin framework by starting from N-2-aminobenzoyl-alpha-amino esters is described. In the last step, the acid promoted cyclization of the 1,4-anti-4-alkyl-1-(3-indolylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-h]quinazoline-3,6-diones occurs irreversible and stereocontrolled. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00556-2

文献信息

• A short synthesis of de-‘prenyl’-ardeemin
  作者：Fernando Hernández、Carmen Avendaño、Mónica Söllhuber

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00556-2

  日期：2003.4

  A four-step synthesis of the ardeemin framework by starting from N-2-aminobenzoyl-alpha-amino esters is described. In the last step, the acid promoted cyclization of the 1,4-anti-4-alkyl-1-(3-indolylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-h]quinazoline-3,6-diones occurs irreversible and stereocontrolled. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.