2,3-diiodo-1,4-naphthoquinone | 13148-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-diiodo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-diiodonaphthalene-1,4-dione；2,3-diiodonaphthoquinone；DINQ；1,4-Naphthoquinone, 2,3-diiodo-
• CAS: 13148-47-5
• 化学式: C₁₀H₄I₂O₂
• 分子量: 409.95
• InChiKey: JYHMIJMMZKBNPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219.3-220.3 °C
• 沸点：
  356.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diiodo-1,4-naphthoquinone 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 生成 4,4′-(1,4-dioxonaphthalene-2,3-diyl)bis(5-methylthiophene-2-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  萘醌基二芳基乙烯光致变色的计算和晶体学检查

  摘要：

  光致变色化合物有着悠久的研究历史和大量的应用，可以从这些研究中获益。在各类光致变色化合物中，二芳基乙烯显示出所需的特性，包括高抗疲劳性和热稳定性，因此满足进入实际应用领域所需的一些最重要的标准。最近，含有醌官能团的光致变色二芳基乙烯已经证明了有趣的光学和固态特性。当与芳基组分上合适的吸电子基团适当连接时，开环和闭环反应都可以在可见光下实现；这与大多数其他二芳基乙烯形成对比，后者需要紫外光进行闭环。不幸的是，从开放形式到封闭形式的定量转换是不可能的。在这项工作中，我们检查了通过 X 射线晶体学观察到的固态结构构象的相对能量，并基于密度泛函理论 (DFT) 计算评估了它们的热稳定性。时间相关 DFT (TD-DFT) 用于模拟这些醌二芳基乙烯的 UV-vis 吸收光谱。我们表明，开放和封闭形式之间的光谱重叠是完全光转换的主要障碍。

  DOI：

  10.3390/molecules25112630
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2,3-diiodo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对称双取代萘醌的新合成途径

  摘要：

  报道了直接和实用的2，3-二碘-1，4-萘醌的合成。在制备的二碘化物的基础上，研究和开发了一种在室温下通过双铃木-宫浦双反应合成对称的双取代的1,4-萘醌的新方法。提出的通用方法结合了广谱的适用性，效率和简便性，以良好的定量产量提供了目标物质。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690725

文献信息

• Microwave-assisted copper-catalyzed hydroxylation of aryl halides in water
  作者：Fang Ke、Xiaole Chen、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c3ra44613a

  日期：——

  A simple and efficient protocol for microwave-assisted copper-catalyzed hydroxylation of aryl halides is developed. A variety of phenols can be obtained in moderate to excellent yields of up to 95%. Its application is performed to synthesize 2,3-dihydroxy-1,4-naphthoquinone, which displays significant anti-proliferation effect.

  微波辅助铜催化芳基卤化物的羟基化的一种简单有效的协议被开发。可以以高达95％的中度到优异的收率获得各种酚。进行了其应用以合成显示出显着的抗增殖作用的2，3-二羟基-1，4-萘醌。
• [EN] INHIBITORS OF CANCER STEM CELLS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2011130677A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A method of treating cancer in a subject, comprising co-administering to the subject (a) a therapeutically effective amount of at least one compound that selectively targets cancer stem cells, wherein the compound is selected from an indenoisoquinoline compound, a naphthoquinone compound, a quinolinedione compound, bouvardin, A-77636, rottlerin, or CGP-74514A, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, and (b) a therapeutically effective amount of at least one anti-cancer agent.
• US2023/12689
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——