(1S,6S)-8--7,9-dimethyl-7,9-diazabicyclo<4.3.0>nonane | 133643-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,6S)-8--7,9-dimethyl-7,9-diazabicyclo<4.3.0>nonane
• CAS: 133643-20-6
• 化学式: C₁₂H₂₄N₄
• 分子量: 224.349
• InChiKey: VXXPUZUFBOPBQQ-FNSOIVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  22.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (1S,6S)-8--7,9-dimethyl-7,9-diazabicyclo<4.3.0>nonane 在 四甲基乙二胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N'-[1-((3aS,7aS)-1,3-Dimethyl-octahydro-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-N,N-dimethyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aminal Templates: Diastereoselective Addition to Hydrazones; An Asymmetric Synthesis of α-Amino Aldehydes

  摘要：

  乙二醛的单氢肼可与二胺7衍生化为一个手性氨胺。所得的手性试剂13在四氢呋喃中与有机锂试剂反应，具有完全的非对映体选择性。通过在甲苯中使用格氏试剂，这一立体控制反应可被改变为螯合控制，从而生成相反的非对映体，并获得优异的对映选择性。接着，利用超声波的辅助下，水合肼的N-N键被拉尼镍裂解。在保护产物中的初级氨基功能基后，氨胺被水解，生成所需的α-氨基醛而不发生表异构化。相同的反应序列，如果不裂解N-N键，则会生成α-肼醛。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4042
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 glyoxal mono-N,N-dimethylhydrazone 在 MS 4 Angstroem 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(1S,6S)-8--7,9-dimethyl-7,9-diazabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aminal Templates: Diastereoselective Addition to Hydrazones; An Asymmetric Synthesis of α-Amino Aldehydes

  摘要：

  乙二醛的单氢肼可与二胺7衍生化为一个手性氨胺。所得的手性试剂13在四氢呋喃中与有机锂试剂反应，具有完全的非对映体选择性。通过在甲苯中使用格氏试剂，这一立体控制反应可被改变为螯合控制，从而生成相反的非对映体，并获得优异的对映选择性。接着，利用超声波的辅助下，水合肼的N-N键被拉尼镍裂解。在保护产物中的初级氨基功能基后，氨胺被水解，生成所需的α-氨基醛而不发生表异构化。相同的反应序列，如果不裂解N-N键，则会生成α-肼醛。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4042

文献信息

• Chiral aminal termplates 61. Diastereoselectivity of hydrazone alkylation. Asymmetric synthesis of α-aminoaldehydes
  作者：Alexandre Alexakis、Nathalie Lensen、Pierre Mangeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92036-7

  日期：1991.2

  Glyoxal is efficiently transformed into the chiral aminals bearing the hydrazone functionality 2a and 2b. These compounds react under complete diastereocontrol with various organolithium reagents, affording chiral hydrazines 3-9. Reduction with Raney nickel leads to aminal protected alpha-aminoaldehydes, which, in turn, are easily hydrolyzed to the free chiral aldehydes (after tBoc protection of the amine).