5,6-dimethoxynaphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 1207251-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dimethoxynaphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• CAS: 1207251-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S₂
• 分子量: 300.402
• InChiKey: CUZKNFQXCCUZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxynaphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 三溴化硼 作用下， 以99%的产率得到naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  5,6-双[9-(2-癸基十四烷基)-9H-咔唑-3-基]萘并[2,1-b:3,4-b']二噻吩作为一种有前途的构建块的合成及光学和电化学性质用于光伏应用

  摘要：

  一种新型含咔唑的萘并二噻吩杂芳族化合物，5,6-双[9-(2-癸基十四烷基)-9H-咔唑-3-基]萘并[2,1-b:3,4-b']二噻吩(M1) ，随后被合成用作弱供体结构，用于根据“弱供体-强受体”概念构建窄带隙 D-A 共轭聚合物。M1的组成和结构由元素分析和IR和1H和13C NMR光谱数据证实。测量了产物的光学和电化学特性。化合物 M1 具有低位 HOMO (–5.57 eV)，有利于高开路电压，适合作为 D-A 共轭聚合物中用于光伏应用的有前途的弱供体部分。

  DOI：

  10.1134/s0012500816030022
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dimethoxynaphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  弯曲萘并二噻吩：异构荧光团的合成和表征

  摘要：

  含噻吩杂芳烃是最著名的光敏分子 π 共轭结构单元之一。异构萘二噻吩 (NDT) 因其简单的合成和衍生化而处于该研究领域的前沿。值得注意的是，NDT 几何形状是弯曲的 – 例如萘并[2,1- b :3,4- b ']二噻吩 (α-NDT) 和萘并[1,2- b :4,3- b ']二噻吩 (β -NDT) – 很少用作光活性小分子。本报告研究了远程取代基如何影响异构 α- 和 β-NDT 的光物理性质。噻吩单元的方向在发射中起着至关重要的作用：在α(OHex)R 2系列中，从端盖到 NDT 核心的共轭很明显，而在β(O i -Pent)R 2系列中则最小除非使用强电子受体，例如β(O i -Pent)(PhCF 3 ) 2 ，否则会观察到变化。这种推拉受体-供体-受体 (A–D–A) 荧光团表现出正氟溶剂化显色性，与溶剂极性参数E T (30) 的增加相关。总的来说，这些结果强调了远程取代基如何能够调节异构弯曲

  DOI：

  10.1039/d4ra04850d

文献信息

• 5,6-Bis(9-(2-decyltetradecyl)-6-fluoro-9H-carbazol-3-yl)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene as a Promising Donor Structure for D–A Conjugated Copolymers with a Narrow Bandgap
  作者：M. L. Keshtov、S. A. Kuklin、I. O. Konstantinov、A. S. Peregudov、Zhi-Yuan Xie、I. E. Ostapov、E. E. Makhaeva、A. R. Khokhlov

  DOI：10.1134/s0012500818100014

  日期：2018.10

  A new carbazole-containing naphthodithiophene derivativeheteroaromatic compound 5,6- bis[9-(2-decyltetradecyl)-9H-carbazol-3-yl]naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene (M1)has been synthesized. The compound will be used by us as a weak donor structural block for fabricating narrow-bandgap D-A conjugated polymers. The composition and structure of M1 have been confirmed by elemental analysis data, IR spectroscopy, and H-1 and C-13 NMR. The synthesized compound has a low HOMO energy (-5.4 eV), which is favorable for a high open-circuit voltage. Monomer M1 can be used as a promising weak donor moiety in D-A conjugated polymers for solar photovoltaics.
• 2D Assembly of Metallacycles on HOPG by Shape-Persistent Macrocycle Templates
  作者：Ting Chen、Ge-Bo Pan、Henning Wettach、Martin Fritzsche、Sigurd Höger、Li-Jun Wan、Hai-Bo Yang、Brian H. Northrop、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja907220f

  日期：2010.2.3

  The synthesis and scanning tunneling microscopy (STM) investigations of shape-persistent arylene-ethynylene-butadiynylene macrocycles along with their codeposites with metallacycles are reported. 2D ordered arrays of macrocycles and macrocycle/metallacycle architectures (1:1) have been obtained on HOPG by self-assembly under ambient conditions. It is found that the ordered macrocycle array acts as a template for the deposition of the adlayer molecules. For each underlying macrocycle, one metallacycle has been detected. The unit-cell data of both, the macrocycles; and their codeposites, show that the structural information of the macrocycle layer is perfectly transformed to the guest molecules. A rather unexpected observation is that the present compound could not be coadsorbed with C-60, indicating that only a minor change in the structure of the macrocycle has a dramatic effect on the ability of the monolayer to bind additional guest molecules.