2-pyridyl-4,5-bis(2,5-dimethyl(3-thienyl))-1H-imidazole | 1258875-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-pyridyl-4,5-bis(2,5-dimethyl(3-thienyl))-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[4,5-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1H-imidazol-1-yl]pyridine；2-(4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1H-imidazol-1-yl)pyridine；2-[4,5-Bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)imidazol-1-yl]pyridine；2-[4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)imidazol-1-yl]pyridine
• CAS: 1258875-32-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃S₂
• 分子量: 365.523
• InChiKey: NRRHNSLMQWVTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl-4,5-bis(2,5-dimethyl(3-thienyl))-1H-imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 [Pt(dfppy)(pbdtmi)]PF₆
  参考文献：
  名称：

  由于研磨诱导的破坏和结晶诱导的超分子二聚体结构的形成，两种环金属化 Pt(II) 配合物显示出可逆的磷光转换

  摘要：

  [Pt(dfppy)(pbdtmi)]PF 6 ( 1 ) 和 [Pt(ppy)(pbdtmi)]PF 6 ( 2 ) 基于二噻吩基乙烯 N^N 配体 pbdtmi 构建，呈现出超分子二聚体结构，其中两个配位阳离子通过π⋯π堆积作用相互连接。1和2的晶态样品均显示出强磷光（发射峰：1约为 579 nm， 2约为551 nm ）。有趣的是，对1或2进行研磨处理导致磷光从开启状态切换到关闭状态。随后用甲苯结晶恢复初始开启状态。这项工作讨论了超分子二聚体结构与1和2中相关的磷光转换行为之间的关系，并探讨了pbdtmi、1和2的光致变色。

  DOI：

  10.1039/d1ra07142d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4,5-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1H-imidazole 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到2-pyridyl-4,5-bis(2,5-dimethyl(3-thienyl))-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基咪唑-2-亚烷基四氰基萘二酸酯的合成，光物理性质及其二噻吩基乙烯衍生物的光致变色研究

  摘要：

  合成并表征了一系列具有螯合吡啶基N-杂环卡宾配体（NHC-py）的四氰基甲酸酯（II）。研究了它们的光物理和电化学性质，以及含二噻吩基乙烯的配合物的光致变色行为。发现光环化是在照射到这些配合物的金属-配体电荷转移（MLCT）吸收带后发生的，并提供了支持三重态敏化反应途径的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201000880

文献信息

• Syntheses and Photochromic Studies of Dithienylethene-Containing Imidazolium Derivatives and Their Reactivity towards Nucleophiles
  作者：Gongping Duan、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201001319

  日期：2010.11.22

  studied, and the closed forms are found to be solvatochromic due to the donor–acceptor interaction with the solvent molecules. The closed form of the imidazolium salt shows a much higher affinity towards nucleophiles over the open form of the salt. A reaction pathway has been proposed to account for this reactivity difference based on the structure–property relationship, and the possible structure

  合成了一系列在咪唑环的2位带有各种取代基的含二噻吩基乙烯的咪唑鎓盐。已经研究了这些化合物的光致变色性质，并且由于给体-受体与溶剂分子的相互作用，闭合形式被发现是溶剂变色的。咪唑鎓盐的封闭形式显示出对亲核试剂的亲和力比盐的开放形式高得多。已经提出了一种基于结构-性质关系的反应途径来解决这种反应性差异，并讨论了反应产物的可能结构。
• Syntheses and Photophysical Properties of <i>N</i> ‐Pyridylimidazol‐2‐ylidene Tetracyanoruthenates(II) and Photochromic Studies of Their Dithienylethene‐Containing Derivatives
  作者：Gongping Duan、Vivian Wing‐Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201000880

  日期：2010.11.8

  A series of tetracyanoruthenate(II) with chelating pyridyl N‐heterocyclic carbene ligands (NHC‐py) was synthesized and characterized. Their photophysical and electrochemical properties as well as the photochromic behavior of their dithienylethene‐containing complexes were studied. Photocyclization was found to take place upon irradiation into the metal‐to‐ligand charge transfer (MLCT) absorption bands

  合成并表征了一系列具有螯合吡啶基N-杂环卡宾配体（NHC-py）的四氰基甲酸酯（II）。研究了它们的光物理和电化学性质，以及含二噻吩基乙烯的配合物的光致变色行为。发现光环化是在照射到这些配合物的金属-配体电荷转移（MLCT）吸收带后发生的，并提供了支持三重态敏化反应途径的证据。
• Synthesis and photochromic studies of η6-mesitylene ruthenium(ii) complexes bearing N-heterocyclic carbene ligands with the dithienylethene moiety
  作者：Gongping Duan、Wing-Tak Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c1nj20161a

  日期：——

  A series of half-sandwich type ruthenium(II) complexes, [(η6-mesitylene)Ru(NHC-L)Cl]PF6 (NHC = N-heterocyclic carbene, L = azole and imine ligand), containing the dithienylethene moiety has been synthesized and characterized by 1H NMR, X-ray crystallography and electronic absorption spectroscopy. These complexes show photochromic properties upon UV photo-irradiation to generate the closed forms of the dithienylethene moiety.

  我们合成了一系列含有二噻吩分子的半三明治型钌（II）配合物 [(δ-6-mesitylene)Ru(NHC-L)Cl]PF6 （NHC = N-杂环碳烯，L = 偶氮唑和亚胺配体），并通过 1H NMR、X 射线晶体学和电子吸收光谱对其进行了表征。这些复合物在紫外光照射下产生二噻吩基团的封闭形式，从而显示出光致变色特性。
• Two cyclometalated Pt(<scp>ii</scp>) complexes showing reversible phosphorescence switching due to grinding-induced destruction and crystallization-induced formation of supramolecular dimer structure
  作者：Qin-Zhen Yuan、Fu-Shun Wan、Ting-Ting Shen、Deng-Ke Cao

  DOI：10.1039/d1ra07142d

  日期：——

  Complexes [Pt(dfppy)(pbdtmi)]PF6 (1) and [Pt(ppy)(pbdtmi)]PF6 (2) have been constructed based on dithienylethene-based N^N ligand pbdtmi, showing supramolecular dimer structure in which two coordination cations connect each other through π⋯π stacking interaction. The crystalline state samples of both 1 and 2 reveal strong phosphorescence (emission peak: around 579 nm for 1, and 551 nm for 2). Interestingly

  [Pt(dfppy)(pbdtmi)]PF 6 ( 1 ) 和 [Pt(ppy)(pbdtmi)]PF 6 ( 2 ) 基于二噻吩基乙烯 N^N 配体 pbdtmi 构建，呈现出超分子二聚体结构，其中两个配位阳离子通过π⋯π堆积作用相互连接。1和2的晶态样品均显示出强磷光（发射峰：1约为 579 nm， 2约为551 nm ）。有趣的是，对1或2进行研磨处理导致磷光从开启状态切换到关闭状态。随后用甲苯结晶恢复初始开启状态。这项工作讨论了超分子二聚体结构与1和2中相关的磷光转换行为之间的关系，并探讨了pbdtmi、1和2的光致变色。