3,3'-bi(1-benzothiophene)-2,2'-bis(carbonyl chloride) | 622368-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,3'-bi(1-benzothiophene)-2,2'-bis(carbonyl chloride)
• 英文别名: 3-(2-carbonochloridoyl-1-benzothiophen-3-yl)-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 622368-19-8
• 化学式: C₁₈H₈Cl₂O₂S₂
• 分子量: 391.298
• InChiKey: SBHNYRZURZNUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  607.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bi(1-benzothiophene)-2,2'-bis(carbonyl chloride) 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 2,2'-bis[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-3,3'-bi(1-benzothiophene)
  参考文献：
  名称：

  Axially Chiral 3,3'-Bi(1-benzothiophene)-2,2'-dicarboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  用替代基取代的甲基3-X-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（X = Cl，Br）进行Ullmann二聚化反应，得到相应的二聯苯并噻吩酯（8-13）。通过对标题酸20进行单酰铵盐和双酰铵盐的分馏结晶，得到纯度较高的（R）-和（S）-对映体，其光学纯度和绝对构型通过CD光谱和X射线晶体学得到确认。从2衍生的手性噁唑啉23和24的Ullmann二聚化反应在没有差向异构化的情况下进行。对（R）-和（S）-20的还原得到相应的（R）-和（S）-二醇29，它们在模型对苯甲酮的对映选择性还原中作为手性配体。分别形成28%和29%的（R）-和（S）-1-苯基乙醇。

  DOI：

  10.1135/cccc20031020
• 作为产物：
  描述：

  rac-3,3'-bi(1-benzothiophene)-2,2'-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3,3'-bi(1-benzothiophene)-2,2'-bis(carbonyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  Axially Chiral 3,3'-Bi(1-benzothiophene)-2,2'-dicarboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  用替代基取代的甲基3-X-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（X = Cl，Br）进行Ullmann二聚化反应，得到相应的二聯苯并噻吩酯（8-13）。通过对标题酸20进行单酰铵盐和双酰铵盐的分馏结晶，得到纯度较高的（R）-和（S）-对映体，其光学纯度和绝对构型通过CD光谱和X射线晶体学得到确认。从2衍生的手性噁唑啉23和24的Ullmann二聚化反应在没有差向异构化的情况下进行。对（R）-和（S）-20的还原得到相应的（R）-和（S）-二醇29，它们在模型对苯甲酮的对映选择性还原中作为手性配体。分别形成28%和29%的（R）-和（S）-1-苯基乙醇。

  DOI：

  10.1135/cccc20031020

文献信息

• Catalytic Oxidative C–H Annulation of Arylthiol Derivatives with 1,3-Diynes toward 3,3′-Bibenzothiophenes
  作者：Tao Lei、Danyang Wan、Jingbo Lan、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00295

  日期：2022.3.18