1H-naphtho[1,8-bc]boret-1-amine | 158014-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1H-naphtho[1,8-bc]boret-1-amine
• 英文别名: 2-Boranuidatricyclo[5.3.1.03,11]undeca-1(10),3(11),4,6,8-pentaen-2-ylidene-di(propan-2-yl)azanium
• CAS: 158014-26-7
• 化学式: C₁₆H₂₀BN
• 分子量: 237.152
• InChiKey: YSJFAOCKHATZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-naphtho[1,8-bc]boret-1-amine 在 ethanol 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,4-diethoxy-3-propan-2-yl-3-aza-2,4-diboratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Hergel, Achim; Pritzkow, Hans; Siebert, Walter, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, p. 1342 - 1343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯(二异丙基氨基)硼烷 、 (萘-1,8-二基)二锂 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到1H-naphtho[1,8-bc]boret-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Hergel, Achim; Pritzkow, Hans; Siebert, Walter, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, p. 1342 - 1343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BNB-doped phenalenyls – aromaticity switch upon one-electron reduction
  作者：Merian Crumbach、Ozan Ayhan、Lars Fritze、Jan A. P. Sprenger、Ludwig Zapf、Maik Finze、Holger Helten

  DOI：10.1039/d0cc07671f

  日期：——

  the phenalenyl cation. B-Fluoromesityl-substitution leads to fluorescence in an extremely narrow range and significant increase in the reduction potential. Detailed theoretical investigations revealed an intramolecular aromaticity switch upon one-electron reduction.

  已经制备了完全芳族的，发光的和高度健壮的BNB掺杂的苯菲烯，其与苯菲烯阳离子是等电子的。B-荧光基团取代导致荧光在非常窄的范围内，并且还原电位显着增加。详细的理论研究表明，单电子还原后分子内的芳香性会发生变化。
• Reactions of a Four‐Membered Borete with Carbon, Silicon, and Gallium Donor Ligands: Fused and Spiro‐Type Boracycles
  作者：Zeynep Güven、Lars Denker、Hadi Dolati、Daniela Wullschläger、Bartosz Trzaskowski、René Frank

  DOI：10.1002/chem.202200673

  日期：2022.6.7

  zwitterionic character and absorption in the visible region. In contrast to the carbene IMes, the heavier carbenoids :Si(NDippCH)2 and :Ga(AmIm) with a two-coordinate donor atom afford spiro-type bicyclic compounds, which display four-coordinate geometry at silicon or gallium. (TD-)DFT calculations provide deeper insight into the mechanism of formation and the absorption properties of these new compounds.

  供体-受体环丙烷或环丁烷是偶极试剂，广泛用于扩环反应中复杂有机（杂）环的合成。将此概念应用于含硼杂环，四元硼烷环-iPr2 N-BC10 H6 与碳供体配体 2,6-二甲苯基异腈和卡宾 IMes :C(NMesCH)2 反应，分别发生扩环和环融合。特别是，与IMes形成的四环结构在可见光区域表现出两性离子特征和吸收。与卡宾 IMes 相比，较重的类卡宾：Si(NDippCH)2 和 :Ga(AmIm) 具有双配位供体原子提供螺型双环化合物，它们在硅或镓处显示出四配位几何形状。