benzyl 3-carbamoylpropyloxycarbamate | 1247930-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-carbamoylpropyloxycarbamate
• 英文别名: benzyl (3-(carbamoyloxy)propyl)carbamate；benzyl N-(3-carbamoyloxypropyl)carbamate
• CAS: 1247930-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: CSLZDWLGRVSVAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-carbamoylpropyloxycarbamate 、 tert-butyl 4-(4-(1-((3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)-3-chloroisoquinolin-5-yl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到tert-butyl 4-(4-(3-(((3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propoxy)carbonyl)amino)-1-((3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)isoquinolin-5-yl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基异喹啉衍生物的二聚体形式挽救了强直性营养不良1型小鼠模型中Atp2a1和Clcn1基因的错剪。

  摘要：

  肌营养不良性肌强直蛋白激酶（DMPK）基因中CUG重复RNA的扩增会导致1型肌强直性营养不良（DM1）并隔离RNA处理蛋白，例如剪接因子Musblindlike 1蛋白（MBNL1）。剪接因子的隔离导致某些pre-mRNA的错误剪接。拯救DM1细胞中错接的小分子作为治疗DM1的潜在药物引起了人们的注意。在本文中，我们报道了一个新分子JM642，该分子由两个1,3-二氨基异喹啉发色团组成，在C5位置具有一个辅助芳香单元。JM642在DM1细胞模型以及Clcn1和Atp2a1中交替显示Ldb3基因的pre-mRNA的剪接模式DM1小鼠模型中的基因。通过表面等离振子共振（SPR）测定法对r（CUG）重复进行体外结合分析以及DM1细胞模型中核糖核酸灶的破坏，表明JM642与体内扩增的r（CUG）重复序列结合，最终挽救了误拼接。

  DOI：

  10.1002/chem.202001572
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苯酯 、 3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 在 di-n-butyltin maleate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到benzyl 3-carbamoylpropyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过锡催化伯醇和仲醇的氨基甲酰化反应有效合成氨基甲酸酯

  摘要：

  已经开发了一种基于锡催化氨基甲酰化过程合成氨基甲酸酯的新方法。伯醇和仲醇与氨基甲酸苯酯在 90 °C 的甲苯中在锡催化剂存在下顺利进行反应，以良好的产率生成相应的氨基甲酸酯。这种温和的方法表现出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258102

文献信息

• Further Development of the Tin-Catalyzed Transcarbamoylation Reaction
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Tomoyuki Hasegawa、Takahiro Minami、Hiroshi Sato、Yukinori Morishita、Rika Ochi、Toshiya Masuda

  DOI：10.1055/s-0040-1708020

  日期：2020.8

  Studies carried out to further develop tin-catalyzed trans­carbamoylation reactions demonstrated that transcarbamoylation of cinnamyl alcohol in the context of allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement can be efficiently carried out on a ten-gram scale and that tin-­catalyzed transcarbamoylation is a valuable alternative to the method using trichloroacetyl isocyanate. In addition, methyl carbamate

  为进一步开发锡催化的氨基甲酸酯化反应而进行的研究表明，在烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排的背景下，肉桂醇的氨基甲酸酯化可以有效地在10克规模上进行，并且锡催化的氨基甲酸酯化是一种有价值的替代方法该方法使用三氯乙酰基异氰酸酯。此外，在锡催化的转氨甲酰化反应中发现氨基甲酸甲酯是一种经济的氨基甲酰基供体，该氨基甲酸酯显示出广泛的官能团耐受性，并简化了后处理程序。最后，开发了一种独特的合成方法来制备氨基甲酸酯系萜烯糖结合物。