1,1,1-Tris(dimethylamino)-but-2-in | 273928-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,1-Tris(dimethylamino)-but-2-in
• 英文别名: 1,1,1-tris(dimethylamino)-2-butyne；1-N,1-N,1-N',1-N',1-N",1-N"-hexamethylbut-2-yne-1,1,1-triamine
• CAS: 273928-18-0
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃
• 分子量: 183.297
• InChiKey: PLWJRJBHWLLYHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Tris(dimethylamino)-but-2-in 在 苯甲酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides 和亚胺盐，LXXIII1。对羧酸原酰胺裂解的贡献——获得 N,N,N',N'-四烷基甲脒盐的新途径

  摘要：

  NMe2 NMe2 R NMe2 NMe2 NMe2 RX + YX YNMe2 Orthoamides 7b-e 炔羧酸被苯甲酰氯转化得到相应的脒氯化物 13b-f，其被分离为四苯基硼酸盐 14。 苯丙酸的 orthoamide 衍生物的反应7a 与乙酸酐导致形成酰化的烯酮胺醛 20。丙炔酸的原酰胺 22 与氯仿反应，得到乙烯基胍盐 24。通过苯丙酸 7a 的原酰胺衍生物的水解，β-酮-羧酸获得了与其烯醇形式 31B 处于平衡状态的酰胺 31A。伯胺和仲胺在共轭加成下与苯丙胺氯化物 13a 反应，产生乙烯基胍盐 33。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.330
• 作为产物：
  描述：

  六甲基氯胍 、 丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以77%的产率得到1,1,1-Tris(dimethylamino)-but-2-in
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner, Willi; Stieglitz, Ruediger; Hauber, Michael, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 256 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthoamide, LVIII . Kondensationsreaktionen von CH₂-aciden Verbindungen mit Orthoamiden von Carbonsäuren und Alkincarbonsäuren / Orthoamides, LVIII . Condensation Reactions of CH₂-Acidic Compounds with Orthoamides of Carboxylic Acids and Alkyne Carboxylic Acids
  作者：Willi Kantlehner、Erwin Haug、Rüdiger Stieglitz、Wolfgang Frey、Ralf Kress、Jochen Mezger

  DOI：10.1515/znb-2002-0406

  日期：2002.4.1

  the carboxylic acid orthoamides 2a-j. The orthoamide 2d reacts with 1-nitropropane to give the amidinium salt 27a which is transformed into the salt 27b. From benzyl cyanide and orthoamides 2g, i the enamines 30 and 32 were obtained. Similar condensation reactions were performed with the orthoamides of alkyne carboxylic acids 1b, 1c, 1d, 1e, 1p, 1s, giving the push-pull-butadiene derivatives 35a-f,

  原酰胺衍生物 1s 和 2e 由胍盐 7a 和适当的碳负离子制备。用苯甲酰氯裂解邻酰胺2e得到脒盐10a，其可以通过阴离子交换反应转化为脒盐10b。烯胺 11a-i、12a-c、13a、b、14a-c、15a、b、16、17a、b、18a、b、19a、b、20 是通过 CH2-酸性化合物与羧酸的缩合制备的原酰胺 2a-j。原酰胺2d与1-硝基丙烷反应得到脒盐27a，该盐转变成盐27b。从苄基氰化物和原酰胺2g，得到烯胺30和32。用炔羧酸 1b、1c、1d、1e、1p、1s 的原酰胺进行类似的缩合反应，得到推拉丁二烯衍生物 35a-f、36a-f、37a-j、38a、b、39a、 b、40a、b。对丁二烯衍生物 37a、39a、b、40a、b 和 42 进行了晶体结构分析，表明在 37a、39b、40a、b 中，迄今为止最短的键距在丁二烯体系的 C-2 和 C-3 之间. 在 39a 中，C1-C2、C2-C3