3,4-dihydro-4-imino-2-allylquinazolin-2(1H)-one | 122372-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-imino-2-allylquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-allyl-4-imino-2(1H)-quinazolinone；3-allyl-4-imino-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one；3,4-dihydro-4-imino-3-allyl-2(1H)-quinazolinone
• CAS: 122372-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: GLMIIZALQOYFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-imino-2-allylquinazolin-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(3H)-酮,2,6-二氢-2-[[4-(2-甲氧苯基)-1-哌嗪基]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。5. 2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物：一类新型的有效和选择性的α1-肾上腺素受体拮抗剂和降压药。

  摘要：

  一系列2-[[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基]-和2-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）合成了一个或一个-5（6H）-硫酮和3-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物，作为SGB的构象受限类似物-1534和ketanserin，用于评估为α拮抗剂和降压药。大多数包含（取代的苯基哌嗪基）甲基侧链的化合物都表现出对α1肾上腺素受体的高结合亲和力，在α2位没有明显的活性。在2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-单环系统3-位具有（取代的苯基哌嗪基）甲基的化合物比在2-位置具有相同取代基的化合物具有更好的活性位置。呈现了与α1-肾上腺素受体亲和力的结构-活性关系，并表明在苯基哌嗪侧链部分的苯环邻位上具有取代基的化合物比在3-和4-位上没有取代和/或取代的化合物更有效。职位。SGB-153

  DOI：

  10.1021/jm00067a017
• 作为产物：
  描述：

  2-(Allylureido)benzonitrile 在 catalase 作用下， 以 乙醇 、 甘油 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3,4-dihydro-4-imino-2-allylquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢酶介导的环化：3-烯丙基-4-亚氨基取代的2（1H）-喹唑啉酮和1,3-苯并恶嗪-2（3H）-one的合成

  摘要：

  已经描述了通过使用过氧化氢酶以定量产率将N-烯丙基氨基甲酰基蒽腈和O-烯丙基氨基甲酰基水杨腈环化成2（1H）-喹唑啉酮和1,3-苯并恶嗪-2（3H）-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80379-8

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 3,3-Diazidooxindoles
  作者：Kristina Holzschneider、Fabian Mohr、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03013

  日期：2018.11.16

  mild and simple conditions with NaN3 and iodine, in good yields. The notable reactivity of this new class of compounds toward primary and secondary nucleophilic amines is also described, which gives access to either 4-imino-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one derivatives or cyanophenylureas.

  通过2-氧吲哚的直接氧化二叠氮化反应，合成了以前未知的3，3-二氮杂恶吲哚类化合物，它们是合成的有用的靛红衍生物。该方法在温和简单的条件下，由起始的吲哚与NaN 3和碘，以良好的收率得到了重氮基化合物。还描述了这类新化合物对伯亲核胺和仲亲核胺的显着反应性，从而可以使用4-亚氨基-3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-一衍生物或氰基苯基脲。
• 2-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones
  申请人：National Science Council

  公开号：US05158953A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  The present invention provides a novel series of 2-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones (-thiones) compounds. These compounds are found useful as an active ingredient for the prophylaxis and treatment of hypertension.

  本发明提供了一类新颖的2-取代甲基-2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(6H)-酮(-硫酮)化合物。这些化合物被发现可作为预防和治疗高血压的有效成分。
• A novel enzymatic cyclization: synthesis of imidazo-fused quinazolinones by baker's yeast
  作者：Ahmed Kamal、Prahlad B. Sattur

  DOI：10.1039/c39890000835

  日期：——

  Baker's yeast-mediated double cyclization of N-allycarbamoylanthranilonitriles to 2-methylimidazo[1,2-c]quinazolin-5(3H)-ones is described.

  描述了贝克酵母介导的N-烯丙基氨基吡喃二腈向2-甲基咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-5（3 H）-ones的双环化。
• Imidazo(1,2-c)quinazoline derivates as antihyper tensives and anti dysurics
  申请人：NATIONAL SCIENCE COUNCIL

  公开号：EP0594877A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  Compounds of formula wherein: X is O or S; R₁ is hydrogen, alkyl, phenyl or phenyl(alkyl); R₂ is hydrogen, alkyl, phenyl or phenyl(alkyl); or R₁ and R₂ together represent alkylene or wherein R₅ represents (a) 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl; (b) pyrimidinyl; (c) a 2-, 3- or 4-pyridinyl optionally substituted by alkyl; and (d) benzoyl, benzyl, phenyl and diphenylmethyl optionally substituted by halogen, methoxy, trifluoromethyl, alkyl, nitro, acetyl, and cyano; and (i) R₆ and R₇ together represent alkylene or (ii) or (iii) when R₆ represents hydrogen atom or hydroxy, R₇ represents (a) pyrimidinyl; (b) a 2-, 3- or 4-pyridinyl optionally substituted by alkyl; and (c) benzoyl, benzyl, phenyl and diphenylmethyl optionally substituted halogen, methoxy, trifluoromethyl, alkyl, nitro, acetyl, and cyano; R₃ is halogen, hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, or alkoxy; R₄ is halogen, hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, or alkoxy; and R₈ is hydrogen, alkyl or phenyl(alkyl). These compounds are found useful as an active ingredient for the treatment of hypertension and dysuria.

  化合物的公式为：其中X为O或S；R₁为氢，烷基，苯基或苯基(烷基)；R₂为氢，烷基，苯基或苯基(烷基)；或R₁和R₂一起代表烷基，或其中R₅代表(a) 2-(2-羟乙氧基)乙基；(b) 嘧啶基；(c) 2-, 3-或4-吡啶基，可选地被烷基取代；和(d) 苯甲酰基，苯甲基，苯基和二苯甲基，可选地被卤素，甲氧基，三氟甲基，烷基，硝基，乙酰基和氰基取代；和(i) R₆和R₇一起代表烷基或(ii)或(iii)当R₆代表氢原子或羟基时，R₇代表(a)嘧啶基；(b) 2-, 3-或4-吡啶基，可选地被烷基取代；和(c)苯甲酰基，苯甲基，苯基和二苯甲基，可选地被卤素，甲氧基，三氟甲基，烷基，硝基，乙酰基和氰基取代；R₃为卤素，氢，烷基，三氟甲基或烷氧基；R₄为卤素，氢，烷基，三氟甲基或烷氧基；和R₈为氢，烷基或苯基(烷基)。这些化合物被发现作为治疗高血压和尿路不畅的活性成分非常有用。
• KAMAL, AHMED;SATTUR, P. B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1133-1134
  作者：KAMAL, AHMED、SATTUR, P. B.

  DOI：——

  日期：——