tert-butyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f ]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate | 1011638-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f ]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6,11-dioxonaphtho[2,3-b]indolizine-12-carboxylate
• CAS: 1011638-20-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: KVAYLSZQTCOFIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶-2-乙酸叔丁酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f ]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并三唑与萘醌和吲哚的环化反应：苯并[f]吡啶并[1,2-a]吲哚和吲哚并[3,2-b]吲哚的合成

  摘要：

  钌催化的吡啶并三唑与萘醌的脱氮环化提供了苯并[ f ]吡啶并[1,2- a ]吲哚衍生物的良好到优异的产率。而在 PivOH 和 oxone 存在下，吡啶并三唑与吲哚一起在无金属条件下产生吲哚并 [3,2- b ] 吲哚。醌环化通过钌-卡宾中间体进行，而吲哚环化可以通过重氮-吡啶鎓中间体进行。对照实验表明两种转化都遵循离子机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100965

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage of Internal Alkynes for the Synthesis of Annulated Indolizines
  作者：Jinwei Sun、Fuyao Wang、Huayou Hu、Xiangshan Wang、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo500456d

  日期：2014.5.2

  Cleavage of C≡C bond in butynedioates via copper(II)-catalyzed reaction has been achieved, leading to the synthesis of benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones in high yields by one-pot three-component reactions. In this unprecedented C≡C bond cleavage reaction of internal alkynes, both fragments from the alkyne are successively incorporated into the products.

  通过铜（II）催化的反应实现了对丁炔中C≡C键的裂解，从而导致高收率的苯并[ f ]吡啶并[1,2- a ]吲哚-6,11-二酮的单-合成。锅三成分反应。在内部炔烃的这种前所未有的C≡C键裂解反应中，来自炔烃的两个片段均先后结合到产物中。