Osemozotan | 137275-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: Osemozotan
• 英文别名: 5-{3-[((2S)-1,4-benzodioxan-2-ylmethyl)amino]propoxy}-1,3-benzodioxole hydrochloride；5-[3-{(2S)-(1,4-benzodioxan-2-ylmethyl)-amino}propoxy]-1,3-benzodioxol；MKC-242；5-[3-[(2S)-(1,4-benzodioxan-2-yl-methyl)amino]propoxy]-1,3-benzodioxol；5-[3-{(2S)-(1,4-benzodioxan-2-ylmethyl)amino}propoxyl]-1,3-benzodioxol；3-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N-[[(3S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methyl]propan-1-amine
• CAS: 137275-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: MEEQBDCQPIZMLY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sesamyl β-cyanoethylether 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 255.5h， 生成 Osemozotan
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular C−O Bond Formation

  摘要：

  A number of oxygen heterocycles were synthesized using the palladium-catalyzed intramolecular etherification of aryl halides by employing di-tert-butylphosphinobiaryl ligands. The reaction proceeds under mild conditions using weak bases such as Cs2CO3 or K3PO4. A variety of functional groups are tolerated in the reaction. and enantioenriched alcohols can be coupled without erosion of optical purity. The mildness of the reaction conditions allows for the use of polyfunctionalized substrates. This method was used as the key step in the synthesis of MKC-242, an antidepressant currently in clinical trials. The synthesis of MKC-242 was achieved in 40% overall yield from commercially available sesamol and acrylonitrile,

  DOI：

  10.1021/ja012046d

文献信息

• 不对称C-O偶联化合物的合成方法及其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN105524039B

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种不对称C‑O偶联化合物的合成方法及其应用，属于化学合成技术领域。该方法在催化剂、配体L的存在下，使式Ⅰ化合物反应生成式Ⅱ化合物。并且该方法无论对一级醇、二级醇或三级醇均有很好的作用，具有底物适用范围广、收率高、反应条件简单的优点，能够广泛的用于含手性芳醚及氧杂环结构的化合物合成中，如可用于制备奥沙莫唑坦、WB4101和派罗克生中，得到高光学纯度的产物。
• Optically active alkylenedioxybenzene derivatives and their use in
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05168099A1

  公开（公告）日：1992-12-01

  Optically active alkylenedioxybenzene derivatives of the formula: ##STR1## wherein m is an integer of 2-5, and n is an integer of 1-3, and acid addition salts thereof. A pharmaceutical composition containing a compound (I) or racemate, and a method of treating anxiety in a warm-blooded animal by administering the above compound (I) to said animal are also provided.

  提供一种光学活性的含有烷基二氧苯衍生物的化合物，其化学式为：##STR1## 其中m为2-5的整数，n为1-3的整数，以及其酸加成盐。同时提供了一种含有化合物(I)或其外消旋体的制药组合物，以及一种通过向该动物投药上述化合物(I)的方法来治疗温血动物焦虑的方法。
• [EN] ENANTIOMERIC ENTACTOGEN COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ENTACTOGÈNES ÉNANTIOMÈRES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ARCADIA MEDICINE INC

  公开号：WO2022256720A2

  公开（公告）日：2022-12-08

  Provided are enantiomers of MDMA, such as R-MDMA and S-MDMA, and non-racemic mixtures thereof. In some embodiments, the provided mixtures comprise R-MDMA in enantiomeric excess. In other aspects, provided are methods of making such enantiomers and non-racemic mixtures, compositions thereof, and methods of using the same. In some aspects, features of the provided mixtures, compositions, and methods include improved pharmacokinetics, reduced toxicity, such as neurotoxicity, and a reduced potential for abuse. In some embodiments, improved pharmacokinetics include a reduced duration of action. In some embodiments, reduced toxicity and abuse potential result from distinct binding profiles compared to racemic MDMA, R-MDMA, or S-MDMA.

  本文提供了亚甲二氧基甲基苯丙胺的对映体，如 R-MDMA 和 S-MDMA，以及它们的非外消旋混合物。在某些实施方案中，所提供的混合物包含对映体过量的 R-MDMA。在其他方面，提供了制造这种对映体和非外消旋混合物的方法、其组合物以及使用方法。在某些方面，所提供的混合物、组合物和方法的特征包括改善药代动力学、降低毒性（如神经毒性）和降低滥用的可能性。在某些实施方案中，改进的药代动力学包括缩短作用持续时间。在某些实施方案中，毒性和滥用可能性的降低源于与外消旋亚甲二氧基甲基苯丙胺、R-亚甲二氧基甲基苯丙胺或 S-亚甲二氧基甲基苯丙胺不同的结合特征。
• Use of 5-HTiA receptor ligands for the treatment of glaucoma
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0771563A2

  公开（公告）日：1997-05-07

  This invention is aimed at providing a novel medicine for oculopathy, which has as an active component thereof a 5-HT1A receptor ligand such as, for example, an alkylene dioxybenzene derivative represented by the following formula (I) (wherein m represents an integer in the range of 2 - 5 and n an integer in the range of 1 - 3), a racemate thereof, or an acid added salt thereof.

  本发明旨在提供一种治疗眼病的新型药物，其活性成分为 5-HT1A 受体配体，例如下式 (I) 所代表的亚烷基二苯衍生物（其中 m 代表 2 - 5 范围内的整数，n 代表 1 - 3 范围内的整数）、其外消旋物或其酸加盐。 (其中 m 代表 2 - 5 范围内的整数，n 代表 1 - 3 范围内的整数）、其外消旋物或其酸加盐。
• Use of an alkylenedioxybenzene derivative for the treatment of circadian rythm sleep disorder
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0884049A1

  公开（公告）日：1998-12-16

  A preventive and/or therapeutic medicament for circadian rhythm sleep disorders such as jet lag syndrome which comprises as an active ingredient an alkylenedioxybenzene derivative represented by the following formula (I) wherein m represent an integer of from 2 to 5, and n represents an integer of from 1 to 3, such as 5-[3-[(2S)-(1,4-benzodioxan-2-yl-methyl)amino]propoxy]-1,3-benzodioxol, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种预防和/或治疗昼夜节律睡眠紊乱（如时差综合征）的药物，其活性成分包括下式（I）所代表的亚烷基二氧苯衍生物，其中 m 代表 2 至 5 的整数，n 代表 1 至 3 的整数，如 5-[3-[(2S)-(1,4-苯并二恶烷-2-基-甲基)氨基]丙氧基]-1,3-苯并二恶烷，或其药学上可接受的盐。