N-(1-formylnaphthalen-2-yl)acetamide | 42900-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-formylnaphthalen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 1-Acetyl-2-acetaminonaphthalen；N-(1-acetyl-naphthyl-(2))-acetamide；N-(1-Acetyl-naphthyl-(2))-acetamid
• CAS: 42900-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CCRGDFZGWMUYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1H-苯并[e]吲哚 在 potassium phosphate 、 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 以73%的产率得到N-(1-formylnaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯的可见光介导的脱芳香化作用，以制得药品和农药。

  摘要：

  借助于可见光和氧气已经实现了吲哚衍生物向相应的靛红衍生物的脱芳香化作用。应该注意的是，对于合成药物和生物活性化合物而言，伊斯汀衍生物非常重要。值得注意的是，这种化学方法与N保护和无保护的吲哚均具有出色的表现。另外，该方法还可以应用于在单个步骤中对吡咯衍生物进行脱芳香化以生成环状酰亚胺。后来，这种方法学被用于合成四种药物和一种名为双硫毒素B的农药。详细的机理研究揭示了氧气和光催化剂的实际作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201904168