14-C-labelled p-coumaric acid | 4120-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 14-C-labelled p-coumaric acid
• 英文别名: <2-14C>-p-hydroxycinnamic acid；<2-14C>-p-Cumarsaeure；3t-(4-hydroxy-phenyl)-[2-¹⁴C]acrylic acid；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)(214C)prop-2-enoic acid
• CAS: 4120-62-1
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 166.15
• InChiKey: NGSWKAQJJWESNS-PKWLCEBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-C-labelled p-coumaric acid 在 leaves Silene dioica 作用下， 反应 0.17h， 生成 caffeic acid
  参考文献：
  名称：

  Silene dioica 中花青素 b 环的遗传控制羟基化模式未在对香豆酸阶段确定

  摘要：

  黄酮类化合物的基本 C-15 骨架是由三个丙二酰辅酶 A 单元头尾相连形成一分子羟基肉桂酰辅酶 A 的。A-环和部分杂环衍生自乙酸酯单元，B-环衍生自羟基肉桂酸酯。然后进一步修饰基本的 C-15 类黄酮以产生各种类黄酮。在该生物合成途径中，B 环的羟基化模式可以在 C-9 水平上通过适当的羟基肉桂酰辅酶 A 酯开始确定，或在 C-15 水平上通过 C- 15个中间体。在 Silene dioica 中，花色素分子 B 环的羟基化模式以及与 3 位末端糖结合的酰基的羟基化模式受基因 P 控制，而酰基的结合受基因 Ac 控制. 然而，酰基的羟基化模式与花色素分子的 B 环的羟基化模式一致。因此，在仅发现天竺葵苷的 p/p Ac/Ac 植物中，酰基是对香豆酸。在 P/P Ac/Ac 植物中，花色素是花青素，酰基是咖啡酸。这表明纯合隐性 p/p 植物无法合成咖啡酸，咖啡酸在花色素分子的生物合成中用

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82236-0
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸,[2-14C] 生成 14-C-labelled p-coumaric acid
  参考文献：
  名称：

  BENNETT, GRAHAM J.;LEE, HIOK-HUANG;DAS, NAGARATNAM P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2671-2676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Biosynthesis of the phenethylisoquinoline alkaloid colchicine. Early and intermediate stages
  作者：Richard B. Herbert、Abdullah E. Kattah、Eric Knagg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87895-9

  日期：1990.1

  that in the early stages of biosynthesis the major pathway to colchicine (7) and demecolcine (6) is (13)→(15)→(16)→(19). Condensation of the aldehyde (19) with dopamine affords a set of phenethylisoquinolines which are precursors for the alkaloids (6) and (7) and (21) is identified as the first of these followed by (22) and then (1); (39) is by contrast also an exellent alkaloid precursor; it is deduced

  与实验14 C-和3中H-标记的化合物秋水仙byzantinum和C.秋水表明，在合成的早期阶段的主要途径秋水仙碱（7）和地美可辛（6）（13）→（15）→（16 ）→（19）。醛（19）与多巴胺缩合得到一组苯乙基异喹啉，它们是生物碱（6）和（7）和（21）的前体，被确定为其中的第一个，然后是（22）然后是（1）; （39）相反，它也是一种出色的生物碱前体；推论出两个含侧链双键的苯乙基异喹啉[如（37）和（38）]均不参与生物碱的生物合成