1,2,3,4,5,10-hexahydroindeno<1,2-d>azepin-4-one | 71847-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,2,3,4,5,10-hexahydroindeno<1,2-d>azepin-4-one
• 英文别名: 2,3,5,10-tetrahydro-1H-indeno[1,2-d]azepin-4-one
• CAS: 71847-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: UHTWEMOAEULNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,10-hexahydroindeno<1,2-d>azepin-4-one 在 aluminum oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-ethoxyindeno<1,2-d>azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indeno[1,2-d]azepine Derivatives

  摘要：

  4-乙氧基吲哚[1,2-d]阿扎平(18)和10-溴-4-乙氧基吲哚[1,2-d]阿扎平通过用Et3OBF4对吲哚[1,2-d]阿扎平-4-醇(12ab)和10-溴吲哚[1,2-d]阿扎平-4-醇(13ab)进行O-乙基化制备，产率分别为62%和69%。12ab是通过用NBS对1,2,3,4,5,10-六氢-4-吲哚[1,2-d]阿扎平(3)或1,2,3,4-四氢吲哚[1,2-d]阿扎平-4-酮进行溴化反应得到的，随后在碱性铝土矿上对相应的原位形成的溴化物进行脱溴反应，产率为10%。当溴化时间超过20小时时，仅获得了20%产率的13ab。用DDQ对3进行直接脱氢反应得到10-氯吲哚[1,2-d]阿扎平-4-醇，产率为27%。18的NMR和电子光谱表明其存在一个完全共轭的14-π环体系。我们还研究了3-乙氧羧基-1,2,3,4,5,5a,10,10a-八氢吲哚[1,2-d]阿扎平-10-酮的脱氢可能性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3232
• 作为产物：
  描述：

  1,2,9,9a-Tetrahydro-fluoren-3-on 在 sodium azide 、 PPA 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1,2,3,4,5,10-hexahydroindeno<1,2-d>azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indeno[1,2-d]azepine Derivatives

  摘要：

  4-乙氧基吲哚[1,2-d]阿扎平(18)和10-溴-4-乙氧基吲哚[1,2-d]阿扎平通过用Et3OBF4对吲哚[1,2-d]阿扎平-4-醇(12ab)和10-溴吲哚[1,2-d]阿扎平-4-醇(13ab)进行O-乙基化制备，产率分别为62%和69%。12ab是通过用NBS对1,2,3,4,5,10-六氢-4-吲哚[1,2-d]阿扎平(3)或1,2,3,4-四氢吲哚[1,2-d]阿扎平-4-酮进行溴化反应得到的，随后在碱性铝土矿上对相应的原位形成的溴化物进行脱溴反应，产率为10%。当溴化时间超过20小时时，仅获得了20%产率的13ab。用DDQ对3进行直接脱氢反应得到10-氯吲哚[1,2-d]阿扎平-4-醇，产率为27%。18的NMR和电子光谱表明其存在一个完全共轭的14-π环体系。我们还研究了3-乙氧羧基-1,2,3,4,5,5a,10,10a-八氢吲哚[1,2-d]阿扎平-10-酮的脱氢可能性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3232

文献信息

• KIMURA M.; SATAKE K.; MOROSAWA S., CHEM. LETT., 1979, NO 7, 807-810
  作者：KIMURA M.、 SATAKE K.、 MOROSAWA S.

  DOI：——

  日期：——
• KIMURA MASARU; SATAKE KYOSUKE; YONEMORI SHIGEAKI; MOROSAWA SHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3232-3239
  作者：KIMURA MASARU、 SATAKE KYOSUKE、 YONEMORI SHIGEAKI、 MOROSAWA SHIRO

  DOI：——

  日期：——