diphenyl-phosphinic acid 4-bromo-naphthalen-2-yl ester | 864423-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diphenyl-phosphinic acid 4-bromo-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: 1-bromo-3-diphenylphosphoryloxynaphthalene
• CAS: 864423-16-5
• 化学式: C₂₂H₁₆BrO₂P
• 分子量: 423.246
• InChiKey: CNRPDDSVJLVXBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  543.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-phosphinic acid 4-bromo-naphthalen-2-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 铜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-Acetoxy-propionic acid 3'-((S)-2-acetoxy-propionyloxy)-2,2'-bis-(diphenyl-phosphinoyl)-[1,1']binaphthalenyl-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二取代BINAP配体：合成，拆分和在不对称氢化中的应用。

  摘要：

  制备了一个新的BINAP配体家族，在3,3'-位带有烷氧基和乙酰氧基衍生的取代基。它们是从容易获得的4-溴-2-萘酚开始的融合合成制备的。这些配体在取代烯烃的不对称氢化中提供了极好的对映选择性。通过直接与母体未取代的BINAP进行比较，表明3,3'取代基的存在是有益的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051413d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-羟基萘 、 二苯基次膦酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到diphenyl-phosphinic acid 4-bromo-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二取代BINAP配体：合成，拆分和在不对称氢化中的应用。

  摘要：

  制备了一个新的BINAP配体家族，在3,3'-位带有烷氧基和乙酰氧基衍生的取代基。它们是从容易获得的4-溴-2-萘酚开始的融合合成制备的。这些配体在取代烯烃的不对称氢化中提供了极好的对映选择性。通过直接与母体未取代的BINAP进行比较，表明3,3'取代基的存在是有益的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051413d