3,3-dimethyl-1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one | 1185453-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)butan-2-one
• CAS: 1185453-47-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: NLCVQMULODAOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到3,3-dimethyl-1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  采用双催化剂设计的多孔有机框架，以高度协同和可回收的方式实现可见光触发，无金属和好氧的sp 3 C H活化

  摘要：

  光氧化还原和有机催化代表了新型碳-碳键的强大构建工具，在温和的条件下，两种方法在单个可回收平台上的精细融合可在环境下产生协同和生态友好的反应。旨在基于烯胺的光氧化还原催化原子经济和无金属的sp 3 C H活化，设计了一种基于酰胺的二维（2D）多孔有机骨架（POF）。下垂的NH 2各组明智地锚定有两个催化站。玫瑰孟加拉和L-脯氨酸，通过逐步改变固相肽合成。双催化剂工程化的POF代表一种完全有机的材料，它可以在室温下协同地执行可见光触发的氧化曼尼希反应，以氧气的清洁和选择性氧化剂的优异收率生产生物相关的杂环β-氨基酮。重要的是，这种双官能化催化剂的活性与单独的均相对应物相比非常好。共价修饰的框架除具有令人称赞的可重复使用性外，还通过克级合成证明了经济可行性，并被证明对19种底物有效。根据实验和理论研究，详细说明了从主体聚合物到底物的有效能量转移的光催化路径，这为光有机结合机理提供了概念验证。除

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.12.013

文献信息

• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Oxidative CC Coupling from CH Bonds Using Air as Oxidant
  作者：Jin Xie、Huamin Li、Jiecong Zhou、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201107605

  日期：2012.1.27

  A breath of fresh air: The title reaction has been developed for the coupling of amines with nitroalkanes and different unmodified ketones using air as the sole oxidant under mild reaction conditions. The safe, convenient, and environmentally benign process, as well as the low catalyst loading, short reaction time, and good yields make this protocol very practical (see scheme).

  呼吸新鲜空气：在温和的反应条件下，使用空气作为唯一的氧化剂，已开发出标题反应，用于将胺与硝基烷烃和不同的未改性酮偶联。安全，方便且对环境无害的过程，以及催化剂用量低，反应时间短和产率高的特点，使该方案非常实用（请参阅方案）。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Aerobic Oxidative Coupling of Tertiary Amines with Silyl Enolates and Ketene Acetals
  作者：Martin Klussmann、Devarajulu Sureshkumar、Abhishek Sud

  DOI：10.1055/s-0029-1217336

  日期：——

  Cyclic tertiary amines can be oxidatively coupled with a variety of silyl enol ethers or ketene acetals to furnish tertiary Mannich bases. The reactions are catalyzed by simple copper salts employing elemental oxygen as the oxidant.

  环状叔胺可以与多种甲硅烷基烯醇醚或烯酮缩醛氧化偶合以提供叔曼尼希碱。该反应由简单的铜盐催化，使用元素氧作为氧化剂。