4-benzylamino-2-hydroxymethyl-6-(5,5-dioxodibenzothiophen-2-yl)-4,5-dihydropyridazin-3-one | 479480-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-benzylamino-2-hydroxymethyl-6-(5,5-dioxodibenzothiophen-2-yl)-4,5-dihydropyridazin-3-one
• 英文别名: 4-(Benzylamino)-6-(5,5-dioxodibenzothiophen-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 479480-32-5
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 447.514
• InChiKey: LUPVOZLLVUPIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-benzylamino-2-hydroxymethyl-6-(5,5-dioxodibenzothiophen-2-yl)-4,5-dihydropyridazin-3-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-benzylamino-2-(morpholino-methyl)-6-(5,5-dioxodibenzothiophen-2-yl)-4,5-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的γ-氧代羧酸，III。生物活性 4-Benzylamino-6-(5,5-dioxodibenzothiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-ones 的合成

  摘要：

  α-苄氨基-β-(5,5-二氧二苯并噻吩-2-羰基)丙酸 (1) 通过在无水苯中用苄胺处理相应的 β-芳酰基丙烯酸合成。用水合肼处理后，酮酸 1 提供相应的哒嗪酮衍生物 2。 2 对碳亲电试剂的行为，即氯乙酸乙酯、丙烯腈、甲醛和仲胺（在曼尼希反应条件下）、芳香醛和碳亲核试剂，即，已经研究了 POCl3/PCl3 和 P2S5。3-氯哒嗪衍生物 13 与水合肼反应得到 3-肼基衍生物 14。在用乙酰乙酸乙酯和/或乙酰丙酮处理后，肼 14 发生环化反应得到吡唑啉酮衍生物 16 和 3-(3,5-二甲基吡唑-1-基)哒嗪衍生物17，分别。在沸腾的丁醇中与乙酰肼和/或在 DMF 中的叠氮化钠反应后，3-氯哒嗪衍生物 13 分别得到三唑并[4,3-b]哒嗪 18 和四唑并[1,5-b]哒嗪 19。已经研究了合成衍生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0613
• 作为产物：
  描述：

  α-benzylamino-β-(5,5-dioxodibenzothiophen-2-carbonyl)propionic acid 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-benzylamino-2-hydroxymethyl-6-(5,5-dioxodibenzothiophen-2-yl)-4,5-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的γ-氧代羧酸，III。生物活性 4-Benzylamino-6-(5,5-dioxodibenzothiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-ones 的合成

  摘要：

  α-苄氨基-β-(5,5-二氧二苯并噻吩-2-羰基)丙酸 (1) 通过在无水苯中用苄胺处理相应的 β-芳酰基丙烯酸合成。用水合肼处理后，酮酸 1 提供相应的哒嗪酮衍生物 2。 2 对碳亲电试剂的行为，即氯乙酸乙酯、丙烯腈、甲醛和仲胺（在曼尼希反应条件下）、芳香醛和碳亲核试剂，即，已经研究了 POCl3/PCl3 和 P2S5。3-氯哒嗪衍生物 13 与水合肼反应得到 3-肼基衍生物 14。在用乙酰乙酸乙酯和/或乙酰丙酮处理后，肼 14 发生环化反应得到吡唑啉酮衍生物 16 和 3-(3,5-二甲基吡唑-1-基)哒嗪衍生物17，分别。在沸腾的丁醇中与乙酰肼和/或在 DMF 中的叠氮化钠反应后，3-氯哒嗪衍生物 13 分别得到三唑并[4,3-b]哒嗪 18 和四唑并[1,5-b]哒嗪 19。已经研究了合成衍生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0613