1-bromo-7-fluoro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde | 376628-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-7-fluoro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 376628-53-4
• 化学式: C₁₁H₈BrFO
• 分子量: 255.086
• InChiKey: DUIVGCOIJMOKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-7-fluoro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-bromo-7-fluoronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel (−)-cercosporamide derivatives as potent selective PPARγ modulators

  摘要：

  Selective peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) modulators are expected to be a novel class of drugs improving plasma glucose levels without PPAR gamma-related adverse effects. As a continuation of our studies for (-)-Cercosporamide derivatives as selective PPAR gamma modulators, we synthesized substituted naphthalene type compounds and identified the most potent compound 15 (EC50 = 0.94 nM, E-max), = 38%). Compound 15 selectively activated PPAR gamma transcription and did not activate PPAR alpha and PPAR delta. The potassium salt of compound 15 showed a high solubility and a good oral bioavailability (58%). Oral administration of the potassium salt remarkably improved the plasma glucose levels of female Zucker diabetic fatty rats at 1 mg/kg. Moreover, it did not cause a plasma volume increase or a cardiac enlargement in Wistar-Imamichi rats, even at 100 mg/kg. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.040
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-1-四氢萘酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以59%的产率得到1-bromo-7-fluoro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过杂环化-重排序列从 1,3,4-戊三烯基硝酮合成环状 Azepin-3-one 衍生物

  摘要：

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e

文献信息

• The Synthesis of Annulated Azepin-3-one Derivatives from 1,3,4-Pentatrienyl Nitrones by a Heterocyclization−Rearrangement Sequence
  作者：Karin Knobloch、Manfred Keller、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e

  日期：2001.9

  6 with potassium hydroxide or sodium methoxide in methanol at room temperature provides 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones 9. The high product yields and the ease of the reactions under surprisingly mild conditions are particularly intriguing in view of the complex mechanistic pathway involved in the overall transformation. A mechanism based on a multistep rearrangement is proposed, involving conjugated

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。
• A metal-free cascade reaction of β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diols: synthesis of polycyclic 2-formylthiophenes
  作者：Limi Goswami、Kashmiri Neog、Kumud Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c7ob01641g

  日期：——

  A metal-free cascade reaction strategy has been developed for the synthesis of novel polycyclic 2-formylthiophenes from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diol. Recyclable polymer supported organic base was used to perform the reaction process. This synthetic protocol was applied to synthesize several novel polycyclic thiophenes including steroidal D-ring annelated thiophene. Our

  已经开发了一种无金属级联反应策略，用于从β-卤代-α，β-不饱和醛和1,4-二噻吩-2,5-二醇合成新型多环2-甲酰基噻吩。使用可回收的聚合物负载的有机碱进行反应过程。该合成方案用于合成几种新型多环噻吩，包括甾体D环退火的噻吩。我们的合成策略可提供高产率的噻吩，避免繁琐的后处理程序并最大程度地减少废物的形成。
• Novel Cercosporamide Derivative
  申请人：Furukawa Akihiro

  公开号：US20090036492A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a novel cercosporamide derivative, a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester thereof which has an excellent hypoglycemic effect and is useful as a therapeutic and/or prophylactic agent for diabetes. A cercosporamide derivative having the general formula (I): [wherein X represents an oxygen atom or the like, R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 halogenated alkyl group, R 3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 4 represents a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with one to five group(s) independently selected from Substituent Group a, or the like, n represents 1, 2 or 3, and Substituent Group a represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 halogenated alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 halogenated alkoxy group, a C 2 -C 6 alkenyloxy group, a C 2 -C 6 alkynyloxy group and the like], a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester thereof.

  本发明涉及一种新型的环孢霉素衍生物，其具有优异的降血糖作用，可作为糖尿病治疗和/或预防制剂使用的药物学上可接受的盐或酯。 具有以下通式（I）的环孢霉素衍生物： [其中，X代表氧原子或类似物，R1代表氢原子或C1-C6烷基，R2代表氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，R3代表氢原子或C1-C6烷基，R4代表C6-C10芳基，该芳基可被一个到五个独立选择的取代基a取代，n代表1、2或3，取代基a代表卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基等]，其药学上可接受的盐或酯。
• Organocatalytic Approach for the Synthesis and Biological Studies of Naphthalene Fluorescent Probe through Hydrogen Transfer Reaction
  作者：Madan Sau、Sapana Dubey、Jigyansa Sahoo、Gokarneswar Sahoo、Pragya Trivedi、Avijit Jana、Subhankar Samanta、Tapas Das

  DOI：10.1002/ejoc.202201188

  日期：2022.12.12

  Herein we report an organocatalytic synthesis of highly fluorescent naphthalene derivatives through hydrogen atom transfer featuring neat and mild reaction conditions under air with high substrate tolerance along with atom economy by the unprecedented use of DBU, where oxidation and reduction occurred in one-pot. Synthesized compounds are utilized in photophysical studies, cytotoxic studies and cell

  在这里，我们报告了一种通过氢原子转移有机催化合成高荧光萘衍生物的方法，其特点是在空气中具有高底物耐受性的整洁和温和的反应条件以及通过前所未有的 DBU 使用的原子经济性，其中氧化和还原在一锅中发生。合成的化合物用于结肠癌细胞系 CT26 的光物理研究、细胞毒性研究和细胞成像研究。
• NOVEL CERCOSPORAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1914229B1

  公开（公告）日：2010-06-16

表征谱图