(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-bis(3'-methylbut-2'-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 1255144-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-bis(3'-methylbut-2'-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• CAS: 1255144-46-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂Si
• 分子量: 412.688
• InChiKey: VCMUEUGBXJRARM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 (S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 正丁基锂 、 1,1,4,7,10,10-六甲基三亚乙基四胺 、 二异丙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.08h， 以4%的产率得到(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-bis(3'-methylbut-2'-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Tetralin-1,4-二酮高效合成Sertraline，2-Epicatalponol和Catalponol对映体

  摘要：

  在存在3,3-二苯基-1-丁基四氢-3 H-吡咯并[1,2- c ] [ 1,2,3 ]的情况下，儿茶酚硼烷可还原稳定的二羟基萘互变异构体Tetralin-1,4-dione [1,2- c ] [1,3,2]草a硼烷为催化剂，可通过高效的一锅法制得对映体高度富集的4-羟基-1-丁酮（99％ee）。的[R -对映体提供给舍曲林快速访问而小号-对映体转化为2- epicatalponol和catalponol。通过使用羟基四氢萘酮的平面手性三羰基铬配合物，可以更选择性地对映抗对苯二酚的对映选择性。它的前体铬（三羰基）[η 6得到-四氢化萘-5,8-二酮（1-4,4a，8α）]通过使用三（三羰基）-三（氨）铬和三氟化硼醚化物作为铬（三羰基）片段的源直接络合1,4-二羟基萘。最好在四胺配体存在的情况下进行烯醇盐的烯丙基化反应。最初获得的四氢萘酮配合物中带有异戊二烯基的立体异构中心的完全转化是通过烯醇化形成然后进行质子化实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000384