(2RS)-(3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-<(Z)-4-triisopropylsiloxy-but-2-enyloxy>-acetic acid (-)-menthyl ester | 223384-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2RS)-(3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-<(Z)-4-triisopropylsiloxy-but-2-enyloxy>-acetic acid (-)-menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-2-[(Z)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enoxy]acetate
• CAS: 223384-59-6
• 化学式: C₃₅H₅₆O₄Si
• 分子量: 568.913
• InChiKey: RMBJDBNBTWLKMX-RETSHJMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-(3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-<(Z)-4-triisopropylsiloxy-but-2-enyloxy>-acetic acid (-)-menthyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2RS,3RS)-2-(3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-2-hydroxy-3-triisopropylsiloxymethyl-pent-4-enoic acid (-)-menthyl ester 、 (2RS,3RS)-2-(3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-2-hydroxy-3-triisopropylsiloxymethyl-pent-4-enoic acid (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排。2,3-二烯基取代的2-羟基-γ-内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  酯二烯酸酯[2，3] -Wittig重排以高收率和抗/顺式非对映选择性进行，得到3-烷氧基羰基-3-羟基取代的1，5-己二烯。无需供体溶剂或金属盐添加剂即可触发重排。重排产物转化为非对映体纯的2，3-二烯基取代的γ-内酯。基于先前报道的烯醇化[2,3] -Wittig重排的过渡状态模型，提出了过渡状态图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00019-8
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-(1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-<(Z)-4-triisopropylsiloxy-but-2-enyloxy>-acetic acid (-)-menthyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到(2RS)-(3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-<(Z)-4-triisopropylsiloxy-but-2-enyloxy>-acetic acid (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排。2,3-二烯基取代的2-羟基-γ-内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  酯二烯酸酯[2，3] -Wittig重排以高收率和抗/顺式非对映选择性进行，得到3-烷氧基羰基-3-羟基取代的1，5-己二烯。无需供体溶剂或金属盐添加剂即可触发重排。重排产物转化为非对映体纯的2，3-二烯基取代的γ-内酯。基于先前报道的烯醇化[2,3] -Wittig重排的过渡状态模型，提出了过渡状态图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00019-8