异丙托溴铵杂质28 | 30833-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 异丙托溴铵杂质28
• 英文名称: ethyl N-demethyltropine-N-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-endo-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.3.1]octane-8-carboxylate；N-ethoxycarbonyl tropinol；N-carbethoxynortropine
• CAS: 30833-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: XSEAOCLJRXSRJQ-BRPSZJMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙托溴铵杂质28 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征氨基哌啶喹诺酮类和喹唑啉酮类作为MCHr1拮抗剂。

  摘要：

  已合成和评估了几种衍生自喹啉2（1H）-和喹唑啉-2（1H）-的功能强大的功能性MCHr1拮抗剂。喹诺酮1位上的吡啶基甲基取代导致衍生物具有较低的nM结合力和相对于hERG结合的良好选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.044
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-托品酮 在 RaNi 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到异丙托溴铵杂质28
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征氨基哌啶喹诺酮类和喹唑啉酮类作为MCHr1拮抗剂。

  摘要：

  已合成和评估了几种衍生自喹啉2（1H）-和喹唑啉-2（1H）-的功能强大的功能性MCHr1拮抗剂。喹诺酮1位上的吡啶基甲基取代导致衍生物具有较低的nM结合力和相对于hERG结合的良好选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.044

文献信息

• Synthesis of Scopin Acetate and 6,7-Didehydrohyoscyamin. Intramolecular Phenylsulfenylation of a Nonactivated Methylene Group of EthylN-Demethyl-3-O-(phenylthio)tropine-N-carboxylate
  作者：Goran B. Petrović、Radomir N. Saičić、Živorad M. Čeković

  DOI：10.1002/hlca.200390258

  日期：2003.9

  7-didehydro-N-demethyltropine-N-carboxylate (15) as a synthetic intermediate (Schemes 3 and 5). The reaction of 9 with tributylstannane in the presence of ethyl acrylate, as a radicophilic olefin, involves Michael-type alkylation at C(6) of the tropine skeleton affording ethyl N-demethyl-N-(ethoxycarbonyl)tropine-6-propanoate (18) (Scheme 6).

  乙酸scopin（6b）和6,7-二氢杂多氢嘧啶（17）的合成是通过使用Tropine（5）作为起始化合物来实现的。在六丁基二氢化锡存在下，通过辐射将（苯硫基）自由基正式转移至N-脱甲基-3 - O-（苯硫基）Tropine- N-羧酸乙酯的未活化6位（9）是该合成方法的关键步骤，涉及作为合成中间体的6,7-二氢-N-去甲基tropine - N-羧酸乙酯（15）（方案3和5）。反应9在丙烯酸​​乙酯（作为亲核性烯烃）存在下，用三丁基锡烷进行反应，在Tropine骨架的C（6）处进行Michael型烷基化反应，得到N-脱甲基-N - N-（乙氧基羰基）tropine-6-丙酸乙酯（18）（方案6）。
• Design and synthesis of bridged piperidine and piperazine isosteres
  作者：Gaëtan Maertens、Oscar M. Saavedra、Vito Vece、Miguel A. Vilchis Reyes、Sofiane Hocine、Esat Öney、Bertrand Goument、Olivier Mirguet、Arnaud Le Tiran、Philippe Gloanec、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.038

  日期：2018.8

  We have developed versatile methods toward the synthesis of a variety of piperidine/piperazine bridged isosteres of pridopidine. The compounds were assessed against the D2 receptor in agonist and antagonist modes and against the D4 receptor in agonist mode. hERG Binding and the ADME profiles were studied.

  我们已经开发了多种方法来合成各种哌啶/哌嗪桥联的哌多匹定等位基因。评估了化合物在激动剂和拮抗剂模式下对D2受体的抵抗力以及在激动剂模式下对D4受体的抵抗力。研究了hERG结合和ADME概况。
• Synthesis of Acetyl Scopine. Intramolecular Reactions of <i>N</i>-Carbethoxy Nortropine-3α-benzenesulfenate
  作者：Goran Petrović、Radomir N. Saičić、živorad Čeković

  DOI：10.1055/s-1999-2658

  日期：1999.5

  The synthesis of acetyl scopine using tropine as a starting compound was achieved. Free radical phenylthio group transfer to the 6-position, in the reaction of N-carbethoxy nortropine-3-α-benzenesulfenate with hexabutylditin, is a key step of this synthetic approach to scopine. The reaction of N-carbethoxy nortropine-benzenesulfenate with tributyltin hydride in the presence of a radicophilic olefin involves Michael type alkylation at the 6-position of tropine skeleton affording 6-(2-carbethoxyethyl)-N-carbethoxy nortropine in 31% yield.

  以托品碱为起始化合物合成了乙酰基莨菪碱。N-carbethoxy nortropine-3-δ-benzenesulfenate 与 hexabutylditin 反应过程中，自由基苯硫基转移到 6 位，是合成 scopine 的关键步骤。在亲辐射烯烃存在下，N-乙氧羰基去甲托品-苯磺酸盐与氢化三丁基锡的反应涉及托品骨架 6 位的迈克尔式烷基化，从而得到 6-(2-乙氧羰基乙基)-N-乙氧羰基去甲托品，收率为 31%。
• 一种曲司氯铵关键中间体的制备方法
  申请人：寿光富康制药有限公司

  公开号：CN103772379B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及一种曲司氯铵关键中间体二苯羟乙酸去甲托品酯的制备方法，采用的a-托品醇易与氯甲酸乙酯发生甲酰化合成化合物Ⅰ，反应时间短，收率高。化合物Ⅰ与二苯羟乙酸采用DCC与DMAP作为催化剂，一锅煮合成化合物Ⅱ，操作简便，收率高，成本低。同时，化合物Ⅱ水解甲酰基采用甲酸铵/钯-炭催化氢转移还原体系得到化合物Ⅲ，不仅不存在强酸强碱条件，酯基不会出现水解，收率高，而且催化剂可以套用，不会对环境产生不利影响。
• Nador; Scheiber; Karpati, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 12, p. 1324 - 1327
  作者：Nador、Scheiber、Karpati、Grober

  DOI：——

  日期：——