ethyl 3-endo-3-(acetyloxy)-8-azabicyclo[3.3.1]octane-8-carboxylate | 235106-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: ethyl 3-endo-3-(acetyloxy)-8-azabicyclo[3.3.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 235106-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: PTPTWEQUYFSLJI-URLYPYJESA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-endo-3-(acetyloxy)-8-azabicyclo[3.3.1]octane-8-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到异丙托溴铵杂质28
  参考文献：
  名称：

  乙酸Scopin和6,7-二氢杂多聚糖的合成。N-脱甲基-3- O-（苯硫基）Tropine- N-羧酸乙酯的非活化亚甲基的分子内苯磺酰化

  摘要：

  乙酸scopin（6b）和6,7-二氢杂多氢嘧啶（17）的合成是通过使用Tropine（5）作为起始化合物来实现的。在六丁基二氢化锡存在下，通过辐射将（苯硫基）自由基正式转移至N-脱甲基-3 - O-（苯硫基）Tropine- N-羧酸乙酯的未活化6位（9）是该合成方法的关键步骤，涉及作为合成中间体的6,7-二氢-N-去甲基tropine - N-羧酸乙酯（15）（方案3和5）。反应9在丙烯酸​​乙酯（作为亲核性烯烃）存在下，用三丁基锡烷进行反应，在Tropine骨架的C（6）处进行Michael型烷基化反应，得到N-脱甲基-N - N-（乙氧基羰基）tropine-6-丙酸乙酯（18）（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390258
• 作为产物：
  描述：

  3-tropanol 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3-endo-3-(acetyloxy)-8-azabicyclo[3.3.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸Scopin和6,7-二氢杂多聚糖的合成。N-脱甲基-3- O-（苯硫基）Tropine- N-羧酸乙酯的非活化亚甲基的分子内苯磺酰化

  摘要：

  乙酸scopin（6b）和6,7-二氢杂多氢嘧啶（17）的合成是通过使用Tropine（5）作为起始化合物来实现的。在六丁基二氢化锡存在下，通过辐射将（苯硫基）自由基正式转移至N-脱甲基-3 - O-（苯硫基）Tropine- N-羧酸乙酯的未活化6位（9）是该合成方法的关键步骤，涉及作为合成中间体的6,7-二氢-N-去甲基tropine - N-羧酸乙酯（15）（方案3和5）。反应9在丙烯酸​​乙酯（作为亲核性烯烃）存在下，用三丁基锡烷进行反应，在Tropine骨架的C（6）处进行Michael型烷基化反应，得到N-脱甲基-N - N-（乙氧基羰基）tropine-6-丙酸乙酯（18）（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390258