(Z)-3-bromo-1-(bromo(phenyl)methylene)-2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline | 1416917-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (Z)-3-bromo-1-(bromo(phenyl)methylene)-2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline
• CAS: 1416917-51-5
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 490.197
• InChiKey: ACTOMBPBOFRRFL-MRCUWXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-1-(bromo(phenyl)methylene)-2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到7-bromo-6-phenyl-5H-8,12b-diazabenzo[a]acephenanthrylen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通往双极性氮杂杂环的非常规途径及其原位产生的自由基阴离子

  摘要：

  本文中，我们报告了通过前所未有的C–N偶联获得的氮杂杂环4的合成，表征和应用。中性氮杂杂环经历单电子还原反应后原位形成空气稳定的自由基阴离子，这在n型电荷传输过程中为器件的操作稳定性提供了额外的好处。该自由基阴离子的异常稳定性归因于以下事实：还原时稠合的环戊烷环在还原时形成芳族环戊二烯基阴离子，并且负电荷在接近平面的氮杂杂环核心上离域。本氮杂杂环可被视为富勒烯片段的模拟物，它显示了在具有中等空穴（μ ħ）和电子（μ ë）迁移率（μ ħ = 2.96×10 -3厘米2 V -1小号-1和μ Ë = 1.11×10 -4厘米2 V -1小号-1）。进行了理论研究，如核独立化学位移（NICS）计算，感应电流密度（ACID）图的各向异性，自旋密度映射和各向异性迁移率计算，以证实实验结果。

  DOI：

  10.1039/d1ob00826a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-3-bromo-1-(bromo(phenyl)methylene)-2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通往双极性氮杂杂环的非常规途径及其原位产生的自由基阴离子

  摘要：

  本文中，我们报告了通过前所未有的C–N偶联获得的氮杂杂环4的合成，表征和应用。中性氮杂杂环经历单电子还原反应后原位形成空气稳定的自由基阴离子，这在n型电荷传输过程中为器件的操作稳定性提供了额外的好处。该自由基阴离子的异常稳定性归因于以下事实：还原时稠合的环戊烷环在还原时形成芳族环戊二烯基阴离子，并且负电荷在接近平面的氮杂杂环核心上离域。本氮杂杂环可被视为富勒烯片段的模拟物，它显示了在具有中等空穴（μ ħ）和电子（μ ë）迁移率（μ ħ = 2.96×10 -3厘米2 V -1小号-1和μ Ë = 1.11×10 -4厘米2 V -1小号-1）。进行了理论研究，如核独立化学位移（NICS）计算，感应电流密度（ACID）图的各向异性，自旋密度映射和各向异性迁移率计算，以证实实验结果。

  DOI：

  10.1039/d1ob00826a

文献信息

• Electrophilic cyclizations of 2,3-dialkynylquinoxalines and 1,2-dialkynylbenzenes: a comparative study
  作者：Anna V. Gulevskaya、Roman Yu Lazarevich、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.098

  日期：2013.1

  The reactivity of 2,3-dialkynylquinoxalines towards electrophiles (Br-2, I-2, ICI, NBS, HBr) has been studied. All tested reactions, except one with HBr, start with the addition of an electrophile to the carbon-carbon triple bond that promotes further 5-exo-dig carbocyclization ultimately yielding a mixture of stereoisomeric cyclopenta[b]quinoxaline derivatives. The nature of substituents on the C C bonds of the starting molecule influence the stereochemical result of the reaction. The ratio of isomeric cyclization products also depends on the electrophile used. ortho-Dialkynylbenzenes and ortho-dialkynylquinoxalines demonstrate rather similar reactivity towards halogen electrophiles, but differ in their reactions with hydrobromic acid, which is caused by the basic nature of the aza group of the quinoxaline substrate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.