6,11-dihydroxy-1,4-methano-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 66314-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,11-dihydroxy-1,4-methano-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (1R,2R,15S,16S)-5,12-dihydroxypentacyclo[14.2.1.02,15.04,13.06,11]nonadeca-4,6,8,10,12,17-hexaene-3,14-dione
• CAS: 66314-38-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: FCPOUUAMKVWSFJ-JDNZLRHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dihydroxy-1,4-methano-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 哌啶 、 硝基苯 作用下， 生成 1,4-dihydro-5,12-dihydroxy-1,4-methanonaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  奎尼扎林硼乙酸盐和1,4-二氨基蒽醌二硼乙酸盐为亲二烯体

  摘要：

  奎尼扎林硼乙酸酯与环戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应，得到（水解后）比例为1：2·6的外-和内-隐色异构体（III ）的混合物，可以将其氧化为桥联的2,3-环奎嗪林衍生物（IV； X OH）；与无环二烯的环加成反应伴随有芳构化作用。

  DOI：

  10.1039/c39770000745
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-diacetoxyboranyloxy-anthraquinone 、 环戊二烯 生成 6,11-dihydroxy-1,4-methano-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  BIRCH A. M.; MERCER J. H.; CHIPPENDALE A. M.; GREENHALGH C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1977, NO 21, 745-746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6,11-Dihydroxy-1,4-methano-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  作者：K. Chinnakali、H.-K. Fun、D. Mal、S. K. Ghorai、N. K. Hazra、G. D. Nigam

  DOI：10.1107/s0108270199000657

  日期：1999.5.15

  The title compound, C19H14O4, exists in the quinol form. The six-membered and five-membered rings of the norbornene moiety adopt boat and envelope conformations, respectively. The hydroxyl groups are involved in O-H...O intramolecular hydrogen bonds.