ethyl 10,11-dicarbomethoxy-9,11a-epoxy-7,8,9,11a-tetrahydro-5-oxo-5H-azepino<2.1-a>isoindole-9-carboxylate | 126580-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 10,11-dicarbomethoxy-9,11a-epoxy-7,8,9,11a-tetrahydro-5-oxo-5H-azepino<2.1-a>isoindole-9-carboxylate
• 英文别名: ethyl 10,11-dicarbomethoxy-9,11a-epoxy-1,2,3,4,7,8-hexahydro-5-oxo-2H-azepino<2,1-a>isoindole-4-carboxylate；12-O-ethyl 13-O,14-O-dimethyl 8-oxo-15-oxa-9-azatetracyclo[10.2.1.01,9.02,7]pentadeca-2,4,6,13-tetraene-12,13,14-tricarboxylate
• CAS: 126580-00-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₈
• 分子量: 401.373
• InChiKey: VTPYTURJTRNTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-phthalimidobutyrate 在 辛酸铑 乙醇 、 sodium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 10,11-dicarbomethoxy-9,11a-epoxy-7,8,9,11a-tetrahydro-5-oxo-5H-azepino<2.1-a>isoindole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶极级联产生偶氮甲叶立德

  摘要：

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列N-酰基2-重氮-3-氧代丁酸酯，可得到衍生自偶氮甲碱叶立德中间体的取代的吡咯。初始反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酰胺基团的氧原子上，产生预期的羰基内酯偶极子。初级环加合物随后进行重排-片段化反应，得到吡咯衍生物。当α-重氮酮的α-位置被两个甲基封端时，铑（II）与乙炔基二羧酸二甲酯催化的环加成反应可高产率地生成羰基化合物环加合物。MNDO计算表明，衍生自2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的环状羰基内酯为3。其形成热比相应的甲亚胺叶立德低3 kcal。偶极子稳定性的热力学差异很好地解释了为什么羰基内酯环加合物是2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的铑（II）催化反应的主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90369-2

文献信息

• Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium(II)-catalyzed behavior of the resulting adducts
  作者：Albert Padwa、Yashwant S. Kulkarni、Zhijia Zhang

  DOI：10.1021/jo00300a035

  日期：1990.6
• PADWA, ALBERT;KULKARNI, YASHWANT S.;ZHANG, ZHIJIA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4144-4153
  作者：PADWA, ALBERT、KULKARNI, YASHWANT S.、ZHANG, ZHIJIA

  DOI：——

  日期：——