16,17-seco-13α-Hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraene | 118335-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16,17-seco-13α-Hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraene
• CAS: 118335-54-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: CUGSTSYAUPTJFU-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,17-seco-13α-Hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraene 在 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl (4'aS,4'bR,10'bS,12'aS)-4-benzoyloxy-8'-methoxy-12'a-methylspiro[3,4-dihydropyran-2,3'-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  药物发现的一种新方法：雌酮-他拉霉素天然产物杂合体的合成。

  摘要：

  甾烯醇外环烯醇醚14和15与O-苯甲酰基二甲酰乙酸乙酯（16）通过还原，碘醚化和消除反应而从癸二酮8和9获得的杂-Diels-Alder反应导致螺缩醛17和18为以下混合物四个非对映异构体。用DIBAH还原主要的非对映异构体17a和18a并随后氢化产生了新颖的天然产物杂化物21、23、24和25，它们具有类固醇雌酮（7）和霉菌毒素他拉霉素6的结构特征。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3755::aid-chem3755>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  16β-(p-Tolylsulfonyloxymethyl)-17α-acetoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 16,17-seco-13α-Hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Gyula; Bottka, Sandor; Hackler, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of a Novel Estrone- Talaromycin Hybrid Natural Product
  作者：Lutz F. Tietze、Gyula Schneider、János Wölfling、Thomas Nöbel、Christian Wulff、Ingrid Schubert、Angela Rübeling

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2469::aid-anie2469>3.0.co;2-m

  日期：1998.10.2

  Numerous pharmacologically interesting compounds are available by the synthesis of hybrid natural products. Thus, for instance, the estrone-talaromycin hybrid 2, which is synthesized in a few steps from the estrone derivative 1 by a sequence in which a hetero-Diels-Alder reaction is the key step, exhibits notable cytotoxic activity.

  杂合天然产物的合成可得到许多药理上有意义的化合物。因此，例如，通过异狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤的序列，从雌酮衍生物1经数步合成的雌酮-塔拉霉素杂合体2表现出显着的细胞毒性活性。
• Stereoselective Approach to some Novel 16-Methylated and 16-Halomethylated Tetrahydropyran and δ-Lactone Derivatives in both the Normal and the 13α-Estrone Series
  作者：Gyula Schneider、Éva Frank、Erzsébet Mernyák、János Wölfling

  DOI：10.1055/s-2002-34947

  日期：——

  D-secoestrone alcohol and secoestrone carboxylic acid in both the normal and the 13a-estrone series are reported. The ring-closure reactions furnished substituted, new oxa-D-homoestrone derivatives stereoselectively.

  报告了正常和 13a-雌酮系列中不饱和 D-癸烯酮醇和癸烯雌酮羧酸的 3-甲基醚的分子内环化。闭环反应立体选择性地提供了取代的新氧杂-D-高雌酮衍生物。
• Synthesis of a Small Library of Estradiol-Based Glycosteroid Mimics Containing a Modified D-Ring
  作者：Filip S. Ekholm、Gyula Schneider、János Wölfling、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201001342

  日期：2011.2

  activities. In the present study, carbohydrate donors were evaluated for the glycosylation of steroids; the results show that benzoylated imidate donors were superior in terms of efficiency and operational simplicity. These donors were then applied to the synthesis of a limited library of estradiol-based glycosteroid mimics containing a modified D-ring. The deprotected molecules contained three types

  糖基化的类固醇，如cardenolides和皂苷，在自然界中广泛分布，并已被证明具有各种类型的生物活性。在本研究中，碳水化合物供体评估了类固醇的糖基化；结果表明，苯甲酰化亚胺酸酯供体在效率和操作简单性方面均优越。然后将这些供体用于合成包含修饰的 D 环的基于雌二醇的糖类固醇模拟物的有限库。去保护的分子在类固醇骨架中包含三种类型的变异，在糖部分中包含四种类型的变异。将筛选合成结构的生物活性和它们在药物递送系统中的潜在用途。