tert-Butyl-((1R,4S,8R,9R,10S)-11,11-dimethyl-6-oxo-4-phenyl-5,7-dioxa-6λ⁴-selena-tricyclo[8.1.1.0^2,8]dodec-2-en-9-yloxy)-dimethyl-silane | 374111-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: tert-Butyl-((1R,4S,8R,9R,10S)-11,11-dimethyl-6-oxo-4-phenyl-5,7-dioxa-6λ⁴-selena-tricyclo[8.1.1.0^2,8]dodec-2-en-9-yloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,4S,8R,9R,10S)-11,11-dimethyl-6-oxo-4-phenyl-5,7-dioxa-6lambda4-selenatricyclo[8.1.1.02,8]dodec-2-en-9-yl]oxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[[(1R,4S,8R,9R,10S)-11,11-dimethyl-6-oxo-4-phenyl-5,7-dioxa-6λ4-selenatricyclo[8.1.1.02,8]dodec-2-en-9-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 374111-95-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄SeSi
• 分子量: 481.566
• InChiKey: DCDCJGCHJZCMKR-RRKLACKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((1R,4S,8R,9R,10S)-11,11-dimethyl-6-oxo-4-phenyl-5,7-dioxa-6λ⁴-selena-tricyclo[8.1.1.0^2,8]dodec-2-en-9-yloxy)-dimethyl-silane 在 silica gel 作用下， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6-dimethyl-2-((E)-styryl)-bicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  SeO（2）与1,3-二烯的新型反应性：通过简便的C-Se键氧化形成顺式1,2-和1,4-二醇。

  摘要：

  [反应：见正文]详细研究了1,3-二烯与二氧化硒之间新的反应生成顺式1,2-和1,4-二醇环状亚硒酸盐。这项研究表明，最初协同的[4 + 2]环加成反应，然后进行立体有择的碳-硒键氧化反应，参与了这种由二氧化硒介导的前所未有的顺式二羟基加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol016462e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-6,6-Dimethyl-4-((Z)-styryl)-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((1R,4S,8R,9R,10S)-11,11-dimethyl-6-oxo-4-phenyl-5,7-dioxa-6λ⁴-selena-tricyclo[8.1.1.0^2,8]dodec-2-en-9-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  SeO（2）与1,3-二烯的新型反应性：通过简便的C-Se键氧化形成顺式1,2-和1,4-二醇。

  摘要：

  [反应：见正文]详细研究了1,3-二烯与二氧化硒之间新的反应生成顺式1,2-和1,4-二醇环状亚硒酸盐。这项研究表明，最初协同的[4 + 2]环加成反应，然后进行立体有择的碳-硒键氧化反应，参与了这种由二氧化硒介导的前所未有的顺式二羟基加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol016462e