(Z)-(2-Methylbut-2-enyl)dimethylchlorosilane | 63812-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(2-Methylbut-2-enyl)dimethylchlorosilane
• 英文别名: Z-(2-methylbut-2-enyl)dimethylchlorosilane；chloro-dimethyl-[(Z)-2-methylbut-2-enyl]silane
• CAS: 63812-06-6
• 化学式: C₇H₁₅ClSi
• 分子量: 162.735
• InChiKey: SEVTZHAXPWXXDH-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基苯基硫 、 (Z)-(2-Methylbut-2-enyl)dimethylchlorosilane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 、 dimethyl-[(E)-2-methylbut-2-enyl]-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  苯硫基环丙基甲硅烷基：有用的潜在羟基

  摘要：

  α-二甲基（1-苯硫基）环丙基甲硅烷基被用作新的掩蔽羟基。已经设计了三种方法以允许在各种官能团存在下该硅基团的氧化。以高收率获得所需的醇，并保持碳中心的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00112-5
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 天然橡胶 在 二(氰基苯)二氯化钯 三苯基膦 作用下， 生成 (Z)-(2-Methylbut-2-enyl)dimethylchlorosilane
  参考文献：
  名称：

  钯和铑的膦配合物催化1,3-二烯的区域选择性氢化硅烷化

  摘要：

  钯配合物使用氯代氢硅烷催化的异戊二烯的氢化硅烷化反应通过1,4-加成反应进行，仅得到Z -2-甲基丁烯-2-基硅烷，其立体化学是根据NMR光谱法观察到的核Overhauser效应确定的（NOE）。结果清楚地表明该反应是高度区域选择性和立体选择性的。另一方面，由铑配合物催化的反应得到主要产物3-甲基-丁烯-2-基硅烷，并伴有Z。-2-甲基丁烯-2-基硅烷，即反应的区域选择性与其他催化剂体系相反。在月桂烯和罗曼烯的氢化硅烷化中观察到相似的区域选择性，尽管明显的取代作用是明显的，尤其是在罗曼烯的情况下。提出了这些反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91720-0

文献信息

• Regioselective hydrosilylation of 1,3-dienes catalyzed by phosphine complexes of palladium and rhodium
  作者：Iwao Ojima、Miyoko Kumagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91720-0

  日期：1978.9

  The hydrosilylation of isoprene catalyzed by a palladium complex using chlorohydrosilanes proceeded via 1,4-addition to give Z-2-methylbuten-2-yl-silanes exclusively, the stereochemistry of which was determined on the basis of NMR spectroscopy observing the nuclear Overhauser effect (NOE). The result clearly demonstrates that the reaction is highly regioselective and stereo-selective. On the other

  钯配合物使用氯代氢硅烷催化的异戊二烯的氢化硅烷化反应通过1,4-加成反应进行，仅得到Z -2-甲基丁烯-2-基硅烷，其立体化学是根据NMR光谱法观察到的核Overhauser效应确定的（NOE）。结果清楚地表明该反应是高度区域选择性和立体选择性的。另一方面，由铑配合物催化的反应得到主要产物3-甲基-丁烯-2-基硅烷，并伴有Z。-2-甲基丁烯-2-基硅烷，即反应的区域选择性与其他催化剂体系相反。在月桂烯和罗曼烯的氢化硅烷化中观察到相似的区域选择性，尽管明显的取代作用是明显的，尤其是在罗曼烯的情况下。提出了这些反应的可能机理。
• SALIMGAREEVA I. M.; ZHEBAROV O. ZH.; BOGATOVA N. G.; LAXTIN V. G.; YUREV +, IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1980, HO 2, 407-410
  作者：SALIMGAREEVA I. M.、 ZHEBAROV O. ZH.、 BOGATOVA N. G.、 LAXTIN V. G.、 YUREV +

  DOI：——

  日期：——
• The Phenylthiocyclopropylsilyl Group: a Useful Latent Hydroxy Group
  作者：Rémy Angelaud、Yannick Landais

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00112-5

  日期：2000.3

  The α-dimethyl(1-phenylthio)cyclopropylsilyl group was used as a new masked hydroxy group. Three procedures have been devised to allow the oxidation of this silicon group in the presence of various functionalities. The desired alcohols are obtained in high yields with retention of configuration at the carbon centre.

  α-二甲基（1-苯硫基）环丙基甲硅烷基被用作新的掩蔽羟基。已经设计了三种方法以允许在各种官能团存在下该硅基团的氧化。以高收率获得所需的醇，并保持碳中心的构型。
• Fuerstner, Alois; Voigtlaender, David, Synthesis, 2000, # 7, p. 959 - 969
  作者：Fuerstner, Alois、Voigtlaender, David

  DOI：——

  日期：——